4,4'-二氨基二苯胺
[CAS# 537-65-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 4,4'-二氨基二苯胺
• 英文名: N-(4-Aminophenyl)-1,4-benzenediamine
• 别名: 4,4'-Iminodianiline
• 分子式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.25
• CAS 登录号: 537-65-5
• EC 号码: 208-673-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)NC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 410.7±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 239.2±25.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.733 (计算值)^*

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发现和应用

N-(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₂H₁₃N₃。其结构由一个1,4-二氨基苯（对苯二胺）核心组成，其中一个氨基被4-氨基苯基取代，通过氮-碳键连接。这种结构使得三个氨基官能团分布在两个相连的芳香环上，兼具高亲核性和芳香体系带来的刚性。该化合物在室温下通常为固体，呈淡黄色，易溶于乙醇、二甲基甲酰胺和丙酮等极性有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

N-(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺主要用作聚合物合成和染料化学中的结构单元。其氨基可以与二酐、二酰氯或醛发生缩合反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺或席夫碱衍生物。三个氨基的存在提供了多个交联位点，从而可以形成高度功能化的聚合物，并增强其机械强度、热稳定性和耐化学性。

此外，该化合物还可作为偶氮染料和杂环染料合成的前体。芳香族氨基可以进行重氮化反应，并与其他芳香族化合物偶联，形成具有多种光学性质的共轭生色团。这使其在工业应用中用于生产着色剂、颜料和功能性染料方面具有重要价值。

在合成方面，N-(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺可以通过1,4-二氨基苯与4-硝基氯苯进行选择性胺化反应，然后将硝基还原为氨基来制备。严格控制反应条件可以确保选择性取代，并最大限度地减少副产物的生成。纯化的化合物通常通过重结晶或色谱技术获得。

总而言之，N-(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺是一种多功能的芳香族二胺，具有三个反应性氨基和一个刚性的双苯基骨架。其亲核位点、结构刚性以及进行交联和功能化的能力使其成为高性能聚合物、染料和其他基于芳香胺的材料的多用途中间体。

参考文献

2020. Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege.
DOI: 10.1007/978-3-662-59127-7_4

2019. Differential pulse voltammetric determination of the carcinogenic diamine 4,4′-oxydianiline by electrochemical preconcentration on a MoS2 based sensor. Microchimica Acta, 186(12).
DOI: 10.1007/s00604-019-3906-7