2-氨基-5-氯嘧啶
[CAS# 5428-89-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 2-氨基-5-氯嘧啶
• 英文名: 5-Chloropyrimidin-2-amine
• 别名: 2-Amino-5-chloropyridine; 5-Chloro-2-pyrimidinamine
• 分子式: C₄H₄ClN₃
• 分子量: 129.55
• CAS 登录号: 5428-89-7
• EC 号码: 226-581-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 235-238 °C (实验值)
• 折射率: 1.618, 计算值^*
• 沸点: 314.6±34.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 144.1±25.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

5-氯嘧啶-2-胺 (C4H4ClN3) 是一种属于卤代嘧啶类的化合物。嘧啶是一种杂环化合物，具有六元环，其中含有氮原子。将氯等卤素引入嘧啶环结构可赋予该分子独特的反应性和特性，使其成为有机合成中有价值的构建块。5-氯嘧啶-2-胺的发现是对卤代嘧啶广泛应用的更广泛探索的一部分，特别是在药物化学、农用化学品和材料科学领域。

5-氯嘧啶-2-胺的发现可以追溯到卤代嘧啶作为潜在治疗剂的早期开发。嘧啶本身在 20 世纪初引起了人们的极大兴趣，因为它们的结构与嘌呤相似，而嘌呤是核酸的重要组成部分。卤素（例如氯）的引入进一步增加了人们对这些化合物的兴趣，因为卤化已知会影响分子的生物活性和反应性。通过特定的卤化反应合成 5-氯嘧啶-2-胺，可以生成具有增强生物活性和选择性的化合物，特别是在酶抑制和受体结合研究中。

5-氯嘧啶-2-胺的主要应用之一是药物化学，它是合成各种生物活性分子的关键中间体。嘧啶环 5 位上的氯原子在调节化合物的药理特性方面起着关键作用，包括其与特定酶或受体相互作用的能力。这使得 5-氯嘧啶-2-胺成为药物开发的宝贵中间体，特别是那些旨在治疗癌症、感染和神经退行性疾病等疾病的药物。该化合物的结构允许创建具有增强效力、选择性和代谢稳定性的衍生物。

除了在药物化学中的应用外，5-氯嘧啶-2-胺还用于农用化学品的合成。嘧啶衍生物（包括 5-氯嘧啶-2-胺）已知具有除草和杀虫特性。这些化合物可以加入农用化学品配方中，帮助控制有害植物的生长或保护农作物免受害虫侵害。5-氯嘧啶-2-胺结构中的氯原子增强了其与植物和害虫中的生物靶标的反应性，使其成为有效的农作物保护剂。

此外，5-氯嘧啶-2-胺在材料开发中也有应用，特别是在可聚合化合物的合成中。嘧啶衍生物加入聚合过程中，可以形成具有独特电子和光学特性的材料。这些材料在电子、发光设备和传感器中具有潜在用途。嘧啶环 5 位上的氯原子可以改变材料的电子特性，从而增强其在这些应用中的性能。

5-氯嘧啶-2-胺显示出前景的另一个领域是诊断领域。该化合物因其与金属离子形成复合物的能力而被探索，可用于成像技术或作为检测特定生物标记物的传感器。这种与金属离子相互作用的能力开辟了医学诊断的潜在用途，特别是在检测和监测涉及金属失衡的疾病状态方面，例如癌症或神经系统疾病。

总之，5-氯嘧啶-2-胺是一种多功能化学物质，在药物化学、农用化学品、材料科学和诊断学等领域有广泛的应用。它作为卤代嘧啶衍生物的发现为开发具有多种生物和化学活性的化合物提供了宝贵的基础。从药物开发用途到电子和诊断领域的潜在应用，5-氯嘧啶-2-胺一直是研究和工业领域中的重要化合物。

参考文献

2011. 2-Amino-5-chloro-pyrimidin-1-ium hydrogen maleate. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 67(Pt 12).
DOI: 10.1107/s1600536811051646

2009. 5-Chloro-pyrimidin-2-amine. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 65(Pt 11).
DOI: 10.1107/s1600536809043645

1973. Mass spectra and structure of halo-substituted 2- and 4-aminopyrimidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 9(12).
DOI: 10.1007/bf00477573