1-氯戊烷
[CAS# 543-59-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 1-氯戊烷
• 英文名: 1-Chloropentane
• 别名: n-Amyl chloride; Pentyl chloride
• 分子式: C₅H₁₁Cl
• 分子量: 106.59
• CAS 登录号: 543-59-9
• EC 号码: 208-846-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.881 g/mL (实验值)
• 熔点: -99 °C (实验值)
• 沸点: 107.2±3.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 107 - 108 °C (实验值)
• 闪点: 11.1 °C (计算值)^*, 3 °C (实验值)
• 溶解度: 水中几乎不溶 (实验值)
• 折射率: 1.406 (计算值)^*, 1.412 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H312-H332
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 1107

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1-氯戊烷，也称为正戊基氯，是一种直链伯烷基卤化物，分子式为C₅H₁₁Cl。它是一种无色易燃液体，具有特征气味，主要用作有机合成中间体。结构上，氯原子连接在五碳直链的末端碳上，这赋予了它典型的伯烷基卤化物反应性，有利于亲核取代反应，同时在温和条件下不易消除。

1-氯戊烷的合成通常通过正戊醇与氯化氢或亚硫酰氯的反应实现。在该取代反应中，羟基被氯原子取代，从而提供了一种高产率生产伯烷基卤化物的简单方法。工业生产通常需要严格控制反应条件，例如温度和溶剂，以尽量减少脱水等副反应，因为脱水可能会产生戊烯异构体。由于该化合物易燃且具有潜在的刺激性，处理时需谨慎。

在有机合成中，1-氯戊烷是一种用途广泛的结构单元，可用于亲核取代反应，尤其是S_N2机理，因为其伯碳原子可以被多种亲核试剂有效攻击。与醇、胺、硫醇或氰化物反应分别生成醚、胺、硫醚和腈。这些衍生物是合成药物、农用化学品和特种化学品的宝贵中间体，使1-氯戊烷成为构建更复杂分子的重要试剂。

1-氯戊烷的工业应用包括其在增塑剂、润滑剂和表面活性剂的制备中的应用。例如，由1-氯戊烷生成烷基化酯可以生成一些化合物，这些化合物可以改变涂料、塑料和个人护理产品配方中的粘度、溶解度或疏水性。它作为高分子量化合物合成的前体，在需要控制线性烷基链的工艺中尤为重要。

在制药工业中，1-氯戊烷用于将戊基引入生物活性分子，从而影响其亲脂性和代谢特性。这些修饰可以改善药物的溶解度、膜通透性和药代动力学特性。同样，在农用化学品合成中，它可作为除草剂、杀虫剂和杀菌剂的中间体，有助于提高活性化合物的化学特异性和稳定性。

1-氯戊烷的机理研究有助于深入了解S_N2反应动力学以及线性伯卤化物对亲核取代的影响。其简单的结构使化学家能够探索反应条件、溶剂效应和亲核试剂强度，从而为实验室和工业环境中合成路线的优化提供参考。该化合物相对较低的沸点和挥发性也有利于通过蒸馏进行纯化。

从物理角度来看，1-氯戊烷微溶于水，但可与醚、醇和烃等有机溶剂混溶。它高度易燃，必须采取安全预防措施，防止吸入、皮肤接触或接触眼睛。妥善储存、通风并使用个人防护设备至关重要。由于卤代烃具有潜在危害，环境管理的重点是防止其释放到水和土壤中。

1-氯戊烷的发现和利用凸显了其作为一级直链烷基卤化物的重要性。它在亲核取代中的反应性、作为化学中间体的作用以及在医药、农用化学品和工业产品中的广泛应用，证明了其在现代化学合成和工业过程中的持续重要性。

参考文献

2019. Organosodium compounds for catalytic cross-coupling. Nature Catalysis, 2(3).
DOI: 10.1038/s41929-019-0250-6

2017. Viscosity of 1-chloropentane. Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures.
DOI: 10.1007/978-3-662-49218-5_156

2018. Chlorinating Reagents. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-228-00160