1-氯己烷
[CAS# 544-10-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 1-氯己烷
• 英文名: 1-Chlorohexane
• 别名: Hexyl chloride
• 分子式: C₆H₁₃Cl
• 分子量: 120.62
• CAS 登录号: 544-10-5
• EC 号码: 208-859-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.879 g/mL (实验值)
• 熔点: -94 °C (实验值)
• 沸点: 133.9±3.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 133 - 134 °C (实验值)
• 闪点: 26.7 °C (计算值)^*, 27 °C (实验值)
• 折射率: 1.414 (计算值)^*, 1.419 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02 警告
• 危害标签: H226-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P273-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1-氯己烷，也称为正己基氯，是一种直链伯烷基卤化物，分子式为C₆H₁₃Cl。它是一种无色易燃液体，具有特征气味，主要用作有机合成中间体。结构上，氯原子与六碳直链的末端碳原子键合，使该化合物具有伯烷基卤化物的典型反应性，易于发生亲核取代反应，同时在温和条件下不易发生消除反应。

1-氯己烷的合成通常涉及正己醇与氯化氢、亚硫酰氯或三氯化磷的反应。在该取代反应中，羟基被氯原子取代，生成所需的伯烷基卤化物。工业制备通常强调控制温度、反应时间和溶剂，以最大程度地减少己烯异构体等副产物的生成，这些副产物可能在酸性条件下脱水形成。由于1-氯己烷易燃，接触皮肤或眼睛会引起刺激，因此妥善处理至关重要。

在有机合成中，1-氯己烷是一种用途广泛的结构单元。由于伯碳原子易于接近，它可以高效地进行亲核取代反应 (S_N2)。与醇、胺、硫醇和氰化物反应可分别生成己醚、胺、硫醚和腈。这些转化对于生产药物、农用化学品和特种化学品合成中的中间体非常有价值。引入己基的能力使其特别适用于改变目标分子的亲脂性和化学性质。

1-氯己烷的工业应用包括用于制造表面活性剂、增塑剂、润滑剂和其他化学中间体。例如，与酚或胺发生烷基化反应可以生成改变涂料、洗涤剂和化妆品配方中的表面活性、粘度或疏水性的化合物。它在制备高分子量分子中的作用凸显了其作为需要线性己基链的工艺前体的重要性。

在制药领域，1-氯己烷用于将己基部分引入生物活性化合物中，这会影响药物的溶解度、膜通透性和代谢稳定性。在农用化学品合成中，它被用作生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂的中间体，增强活性成分的化学特异性和性能。

涉及1-氯己烷的机理研究有助于深入了解S_N2反应动力学以及线性伯卤化物对亲核取代的影响。其简单的结构使化学家能够探索反应条件、溶剂效应和亲核试剂强度，从而有助于优化实验室和工业合成路线。该化合物的适中沸点也有利于蒸馏纯化。

从物理角度来看，1-氯己烷微溶于水，但易与醚、醇和烃等有机溶剂混溶。由于其易燃性，必须采取适当的预防措施，包括在通风良好的区域储存和使用个人防护设备。环境保护措施的重点是防止其释放到土壤和水中，因为卤代烃会对环境产生不利影响。

1-氯己烷的发现和应用凸显了其作为一级直链烷基卤化物的价值。其化学反应性、合成的多功能性以及在医药、农用化学品和工业产品中的广泛应用，使其成为现代化学过程中的重要试剂。

参考文献

2020. Using a Microchannel Reactor to Optimize the Production of 1-Alkyl-3-Methylimidazolium Chlorides. Catalysis in Industry, 12(3).
DOI: 10.1134/s2070050420030071

2022. Negative-mode ion mobility spectrometry—comparison of ion-molecule reactions and electron capture processes. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 414(6).
DOI: 10.1007/s00216-022-04019-1

2020. Extrication of the Microbial Interactions of Activated Sludge Used in the Textile Effluent Treatment of Anaerobic Reactor Through Metagenomic Profiling. Current Microbiology, 77(8).
DOI: 10.1007/s00284-020-02020-4