3,4-二苄氧基苯甲醛
[CAS# 5447-02-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 3,4-二苄氧基苯甲醛
• 英文名: 3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde
• 别名: 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde
• 分子式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.37
• CAS 登录号: 5447-02-9
• EC 号码: 226-662-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC2=C(C=C(C=C2)C=O)OCC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 91-94 （分解） °C (实验值)
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 492.4±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 243.9±12.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H341-H410
• 防护标签: P203-P273-P280-P318-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

3,4-二苄氧基苯甲醛是一种芳香醛衍生物，其特征在于在 3 位和 4 位上连接有两个苄氧基团。其化学结构将醛基的反应性与苄氧基取代基的稳定性和电子供体效应相结合，使其成为合成有机化学中有价值的化合物。这种化合物的开发和利用与研究和工业应用中对功能化芳香醛的日益增长的需求相一致。

3,4-二苄氧基苯甲醛的发现源于对天然酚类化合物进行改性以增强化学多功能性的努力。通过引入苄氧基团，可以对母体化合物的反应性进行微调，从而实现选择性功能化和改进处理。该化合物通过羟基苯甲醛的苄基化合成，然后进行纯化步骤以确保高纯度和产率。这些合成策略突出了保护基在多步有机合成过程中控制反应性的作用。

3,4-二苄氧基苯甲醛的主要应用之一是作为合成更复杂有机分子的前体。其醛基功能使其能够参与各种化学反应，例如缩合、还原和环化。特别是，它经常用于制备杂环化合物，而杂环化合物是药物开发不可或缺的一部分。该化合物的苄氧基也可用作可移除的保护基，为多步骤序列提供合成灵活性。

在药物化学中，3,4-二苄氧基苯甲醛在生物活性分子的合成中发挥作用，包括具有抗氧化、抗菌和抗炎特性的分子。苄氧基取代基赋予亲脂性和空间体积，通常会增强所得衍生物的生物活性和药代动力学特征。该化合物的多功能性使其成为开发潜在治疗剂的宝贵中间体。

该材料的应用扩展到聚合物和材料科学，在那里它被用作合成先进材料的基石。芳香核和官能团使得能够创建具有特定光学和电子特性的聚合物。这些材料可用于有机电子、涂料和高级复合材料等领域，凸显了 3,4-二苄氧基苯甲醛的广泛用途。

从分析上讲，3,4-二苄氧基苯甲醛用作光谱和色谱研究中的试剂。其明确的结构和反应性使其适合用作校准标准和方法开发中的测试化合物。该化合物在有机溶剂中的稳定性和溶解性使其可用于各种分析应用。

总之，3,4-二苄氧基苯甲醛是一种多功能化合物，它的发现对合成化学和材料开发产生了重大影响。它在药物、材料科学和分析化学中的应用凸显了其作为多功能芳香醛衍生物的重要性。

参考文献

2024. Insights to therapeutic potentials, pharmaceutical formulations, chemistry and analytical methods of catechin. Phytochemistry Reviews.
DOI: 10.1007/s11101-024-09929-9

2020. Novel metallophthalocyanines with bulky 4-[3,4-bis(benzyloxy)benzylidene]aminophenoxy substituents. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 151(9).
DOI: 10.1007/s00706-020-02639-w

2001. Synthesis of 8-C-glucosylflavones. Carbohydrate Research, 334(2).
DOI: 10.1016/s0008-6215(01)00192-6