乙酰氧肟酸
[CAS# 546-88-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 泌尿系统用药 >> 其它泌尿系统用药
• 产品名称: 乙酰氧肟酸
• 英文名: Acetohydroxamic acid
• 别名: N-hydroxyacetamide
• 分子式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.07
• CAS 登录号: 546-88-3
• EC 号码: 208-913-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 88 - 90 °C (实验值)
• 沸点: 231.4±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.6±11.9 °C (计算值)^*
• 溶解度: 10 mM (H2O) (实验值)
• 折射率: 1.437 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 危险
• 危害标签: H360
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1B	H360

发现和应用

乙酰羟肟酸是一种有机化合物，分子式为 CH₃CONHOH，由一个乙酰基和一个羟肟酸部分键合而成。它是一种白色至灰白色结晶固体，可溶于水和极性有机溶剂。该化合物属于羟肟酸类，其特征是含有-CON??HOH官能团，该官能团可以螯合金属离子并抑制某些酶。乙酰羟肟酸主要用于临床治疗泌尿道感染 (UTI)，尤其是与产尿素酶细菌相关的感染。

乙酰羟肟酸的医疗用途开发可以追溯到20世纪中叶，当时研究人员正在寻找能够抑制细菌尿素酶（一种催化尿素水解为氨和二氧化碳的酶）的化合物。由产脲酶菌（例如*奇异变形杆菌*）引起的感染可导致尿液碱化，从而促进鸟粪石和磷灰石肾结石的形成。乙酰羟肟酸被发现是一种强效的脲酶抑制剂，能够防止尿液pH值升高和这些化合物的结晶。

该药物已用于治疗慢性尿路感染患者，尤其是留置导尿管或存在结构异常而易患感染和结石的患者。通过抑制细菌脲酶，乙酰羟肟酸可减少尿液中氨的产生，有助于维持更酸性的环境，从而抑制感染相关结石的形成。这使得乙酰羟肟酸在鸟粪石尿石症中尤为有效。

从药代动力学来看，乙酰羟肟酸口服后易于从胃肠道吸收，血浆峰浓度通常在1至2小时内达到。该药物部分在肝脏代谢，主要经肾脏排泄。肾功能正常患者的血浆半衰期约为3至6小时，但肾功能不全患者的消除时间可能会延长。

临床上，乙酰羟肟酸以Lithostat等商品名上市，用于需要抑制尿素酶活性的患者长期使用。它通常作为抗菌治疗的辅助用药，而非抗生素的替代品。建议在治疗期间，尤其是长期使用时，定期监测肾功能和全血细胞计数。

尽管乙酰羟肟酸有效，但它也存在一些潜在的不良反应。常见的副作用包括头痛、皮疹、胃肠道不适和头晕。一些更严重但不太常见的副作用包括血栓性静脉炎、溶血性贫血、高铁血红蛋白血症和神经毒性。由于其副作用，乙酰羟肟酸仅用于治疗其他疗法无法有效控制的持续性或复杂性泌尿道感染患者。

除了医疗应用外，乙酰羟肟酸还因其金属螯合特性以及作为其他金属酶抑制剂的特性，在生化研究中得到了广泛的研究。乙酰羟肟酸与金属离子配位的特性使其在配位化学研究中被用作配体，并在酶学中被用作模型化合物。

总而言之，乙酰羟肟酸是一种羟肟酸衍生物，用于治疗由产尿素酶细菌引起的慢性泌尿道感染。其主要作用机制是抑制细菌尿素酶，从而有助于预防感染相关肾结石的形成。虽然乙酰羟肟酸有效，但由于存在不良反应风险且需要在治疗期间进行密切监测，其应用仅限于特定的临床情况。

参考文献

2024. International Alliance of Urolithiasis (IAU) guideline on staghorn calculi management. World Journal of Urology, 42(3).
DOI: 10.1007/s00345-024-04816-6

2023. Synthesis and modification of slow-release fertilizers for sustainable agriculture and environment: a review. Arabian Journal of Geosciences, 16(8).
DOI: 10.1007/s12517-023-11614-8