对甲氧基肉桂酸辛酯
[CAS# 5466-77-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 产品名称: 对甲氧基肉桂酸辛酯
• 英文名: Octyl 4-methoxycinnamate
• 别名: (5-Methylheptyl) 3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate; 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate
• 分子式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.40
• CAS 登录号: 5466-77-3
• EC 号码: 226-775-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)/C=C/C1=CC=C(C=C1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.009
• 沸点: 198-200 °C
• 折射率: 1.543-1.547
• 闪点: 193 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 27 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-甲氧基肉桂酸辛酯，俗称辛基甲氧基肉桂酸酯或 OMC，是一种有机化合物，因其在防晒霜和其他化妆品中作为紫外线过滤剂的作用而广为人知。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪后期，当时研究人员试图开发有效的成分来保护皮肤免受有害紫外线 (UV) 辐射。它的化学结构由一个连接到 4-甲氧基肉桂酸衍生物的辛基组成，这有助于它在油基配方中的溶解性，从而增强其作为防晒剂的功效。

4-甲氧基肉桂酸辛酯的主要应用是防晒霜和防晒产品的配方。它起到 UVB 吸收剂的作用，有效过滤掉导致晒伤和皮肤损伤的有害 UVB 射线。它能够吸收 290-320 nm 范围内的紫外线，从而提供广谱保护，使其成为许多商业防晒产品中的重要成分。在配方中加入辛基甲氧基肉桂酸酯可增强防晒霜的整体光稳定性和有效性，从而提供更持久的保护。

除了用于防晒霜之外，辛基 4-甲氧基肉桂酸酯还可用于各种化妆品和个人护理产品。它通常用于需要防晒功能的保湿霜、乳液和粉底中。它与其他化妆品成分的兼容性以及改善配方感官的能力使其成为化妆品化学家的热门选择。此外，该化合物还用于护发产品中，以保护头发免受紫外线损伤，紫外线损伤会导致褪色和结构恶化。

对辛基 4-甲氧基肉桂酸酯的安全性和有效性的研究使其在许多国家（包括欧盟和美国）获得批准使用。包括 FDA 和欧盟委员会在内的监管机构已经制定了有关其在化妆品中的浓度限制的指导方针，以确保消费者安全。研究表明，辛基甲氧基肉桂酸酯通常对皮肤具有良好的耐受性，尽管有些人可能会出现敏感或过敏反应。

然而，人们越来越担心辛基 4-甲氧基肉桂酸酯对环境的影响，特别是它对海洋生态系统的潜在影响。研究表明，这种化合物可以被水生生物吸收，这引发了人们对其长期生态影响的质疑。因此，一些地区已经开始管制或禁止使用某些化学防晒霜，促使化妆品行业探索既有效又环保的替代紫外线过滤剂。

为了应对这些担忧，该行业正在研究可生物降解且对珊瑚礁安全的辛基 4-甲氧基肉桂酸酯替代品，这些替代品既能保持有效的防晒效果，又能最大限度地减少对环境的影响。随着消费者越来越意识到他们的选择及其对环境的影响，结合天然成分和氧化锌和二氧化钛等物理紫外线阻断剂的创新配方越来越受欢迎。

总之，辛基 4-甲氧基肉桂酸酯是一种广泛使用的紫外线过滤剂，在防晒产品中起着至关重要的作用。它的发现标志着化妆品化学的重大进步，提供了有效的紫外线防护。尽管辛基甲氧基肉桂酸酯应用广泛且获得监管部门批准，但它对环境的潜在影响引发了化妆品行业对更安全替代品需求的讨论。随着研究的不断发展，未来的防晒可能会转向更可持续的做法，而不会损害功效。

参考文献

2024. Thyroid, neurodevelopmental, and kidney toxicities of common organic UV filters in embryo-larval zebrafish (Danio rerio), and their potential links. Environment International.
DOI: 10.1016/j.envint.2024.109030

2024. Human exposure risk of organic UV filters: A comprehensive analysis based on primary exposure pathways. Ecotoxicology and Environmental Safety.
DOI: 10.1016/j.ecoenv.2024.116800

1991. Determination of sun-screen agents in cosmetic products by micellar liquid chromatography. Journal of Chromatography A.
DOI: 10.1016/0021-9673(91)85177-h