2-(1H-吡唑-1-基)苯胺
[CAS# 54705-91-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 2-(1H-吡唑-1-基)苯胺
• 英文名: 2-(1H-pyrazol-1-yl)aniline
• 别名: 2-pyrazol-1-ylaniline
• 分子式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.19
• CAS 登录号: 54705-91-8
• EC 号码: 960-623-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)N)N2C=CC=N2

物理化学性质

• 熔点: 48-51 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-(1H-吡唑-1-基)苯胺是一种值得关注的有机化学化合物，其特点是独特的分子结构，将苯胺基团与吡唑环结合在一起。由于其独特的化学性质和反应性，这种化合物在制药和材料科学中的广泛应用引起了人们的关注。

2-(1H-吡唑-1-基)苯胺的发现源于探索具有潜在生物和化学应用的新型化合物的需求。该结构的特点是苯胺部分是带有氨基的苯环，而吡唑环是带有两个相邻氮原子的五元环。这种组合产生了一种具有有趣电子和空间特性的分子，可用于各个领域。

在制药领域，2-(1H-吡唑-1-基)苯胺因其作为生物活性分子合成的前体或中间体的潜力而受到重视。吡唑环以其生物活性而闻名，常用于具有抗炎、抗肿瘤和抗菌特性的药物中。通过将吡唑环整合到苯胺框架中，研究人员可以改变所得化合物的生物活性，使其可用于药物开发和药物化学。

该化合物在先进材料的开发中也发挥着重要作用。它的结构使其能够参与各种化学反应，这些反应对于创造复杂的有机材料至关重要。例如，2-(1H-吡唑-1-基)苯胺可用于合成有机半导体和有机发光二极管 (OLED) 材料。苯胺和吡唑环的独特组合为设计具有定制电子和光学特性的材料提供了平台。

此外，2-(1H-吡唑-1-基)苯胺在有机合成领域被用作构建更复杂结构的基石。其官能团使其能够参与各种偶联反应和修饰，这对于生产具有多种用途的多种有机化合物至关重要。

总之，2-(1H-吡唑-1-基)苯胺是有机化学中的重要化合物，在制药和材料科学中具有重要应用。其独特的结构和反应性使其成为开发新药和先进材料的宝贵工具，突出了其在化学研究和实际应用中的作用。

参考文献

2020. Palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amines: efficient access to bidentate amide directing groups. Transition Metal Chemistry, 45(7).
DOI: 10.1007/s11243-020-00418-4

2019. New achievements in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(7).
DOI: 10.1007/s10593-019-02501-w

2017. 2-(Azolyl)anilines: methods of synthesis, cyclocondensations, and biological properties. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53(3).
DOI: 10.1007/s10593-017-2051-7