3,3',5,5'-四甲基联苯胺
[CAS# 54827-17-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 3,3',5,5'-四甲基联苯胺
• 英文名: Tetramethylbenzidine
• 别名: 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine; TMB Quick
• 分子式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.35
• CAS 登录号: 54827-17-7
• EC 号码: 259-364-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1N)C)C2=CC(=C(C(=C2)C)N)C

物理化学性质

• 熔点: 168-171 °C
• 水溶性: 微溶. <0.1 g/100 mL at 20 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

四甲基联苯胺 (TMB) 是一种显色底物，于 20 世纪 70 年代作为比联苯胺更安全的替代品推出，联苯胺被发现具有致癌性。研究人员寻找一种可以有效充当过氧化物酶底物的化合物，产生可测量的颜色变化，而不会产生早期化合物相关的健康风险。TMB 的发现标志着生化测定（尤其是免疫测定）的重大进步。

四甲基联苯胺的化学式为 C16H20N2。它通常以 3,3',5,5'-四甲基联苯胺的形式使用。TMB 是一种白色至淡黄色结晶粉末，易溶于有机溶剂，微溶于水。它对光敏感，应存放在阴凉处。其结构以联苯胺骨架为特征，其中有四个甲基，可增强其作为显色底物的稳定性和反应性。

TMB 的显色反应涉及在过氧化氢存在下被 HRP 氧化。该反应产生呈蓝色的二亚胺化合物。当用酸停止反应时，二亚胺化合物转化为黄色产物。颜色的强度与 HRP 的量成正比，因此与样品中的目标分析物成正比。这一特性使 TMB 成为定量测定的重要工具。

MB 广泛用于 ELISA（酶联免疫吸附测定） 试剂盒中，作为辣根过氧化物酶 (HRP) 的底物。在过氧化氢存在下，经 HRP 氧化后，TMB 产生蓝色。通过添加酸来停止反应，使颜色变成黄色。这种颜色变化可以通过分光光度法测量，从而可以量化样品中的分析物。

TMB 用于各种诊断测试，以检测生物样品中的抗体或抗原。它能够在酶相互作用时产生明显的颜色变化，这对于目视确认测试结果非常有用。例如，TMB 用于家庭妊娠测试和快速传染病测试。

在研究环境中，TMB 用于检测特定蛋白质或核酸的存在。其高灵敏度和快速显色对于准确及时地进行蛋白质印迹、免疫组织化学和其他检测至关重要。
TMB 用于环境测试以检测污染物的存在，例如农药和重金属。它能够响应特定酶而产生颜色变化，使其成为监测环境污染的有用工具。

TMB 比联苯胺更安全，但仍应小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。处理 TMB 时应使用适当的个人防护设备，例如手套和护目镜。此外，TMB 溶液应在通风良好的地方制备，以避免吸入灰尘或蒸汽。

参考文献

2024. Highly Selective Ag-Ca@CuO Nanocomposite-Based Sensor for Trace-Level Cr (VI) Detection in Water. Water, Air, & Soil Pollution, 235(12).
DOI: 10.1007/s11270-024-07662-9

2010. Protection against multiple influenza A virus subtypes by intranasal administration of recombinant nucleoprotein. Archives of Virology, 155(10).
DOI: 10.1007/s00705-010-0756-3

2005. Inhibition of peroxidase-catalyzed oxidation of 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine by aminophenols. Biochemistry. Biokhimiia, 70(2).
DOI: 10.1007/s10541-005-0118-z