二甲硝咪唑
[CAS# 551-92-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗寄生虫病药 >> 抗原虫药
• 产品名称: 二甲硝咪唑
• 英文名: 1,2-Dimethyl-5-nitroimidazole
• 别名: Dimetridazole; 1,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
• 分子式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.13
• CAS 登录号: 551-92-8
• EC 号码: 209-001-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC=C(N1C)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 177-182 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,2-二甲基-5-硝基咪唑是一种硝基咪唑类化合物，因其抗菌、抗原虫和抗肿瘤特性而闻名。硝基咪唑衍生物广泛用于治疗厌氧菌和某些原虫引起的感染。

1,2-二甲基-5-硝基咪唑的特征在于其咪唑环上连接有一个硝基（-NO2），咪唑环是一个含氮原子的五元杂环结构。咪唑环上1位和2位的甲基会影响其化学性质，影响其溶解度和生物活性。

与其他硝基咪唑类化合物一样，1,2-二甲基-5-硝基咪唑主要用于抗菌。它通过干扰微生物的DNA合成发挥作用。该化合物中的硝基在微生物细胞内被还原，生成活性中间体，这些中间体随后与DNA相互作用，造成DNA损伤。这抑制了生物体的复制和生长能力，最终导致病原体死亡。

该化合物用于治疗厌氧菌引起的感染，例如引起盆腔炎、脓肿和某些胃肠道感染的感染。此外，硝基咪唑类药物对阿米巴病、贾第鞭毛虫病和滴虫病等原虫感染也有效。1,2-二甲基-5-硝基咪唑虽然不如甲硝唑等其他硝基咪唑衍生物那样常用，但具有相似的药理特性，可能在需要治疗厌氧菌感染的研究或临床环境中具有特定的应用。

1,2-二甲基-5-硝基咪唑的药理活性已被研究，因其作为抗癌剂的潜在用途，尽管其主要应用领域仍在抗菌和抗寄生虫领域。

该化合物通常口服或静脉注射，具体取决于感染的性质和严重程度。与其他硝基咪唑类药物一样，必须注意监测潜在的副作用，例如胃肠道反应、神经毒性作用，以及在极少数情况下的过敏反应。

总而言之，1,2-二甲基-5-硝基咪唑是一种硝基咪唑衍生物，具有抗菌、抗寄生虫和潜在的抗癌特性。它主要用于治疗厌氧细菌和原虫感染。该化合物通过干扰微生物DNA合成来抑制病原体生长。

参考文献

2024. Development of purity certified reference materials to establish metrological traceability for the measurement of nitroimidazoles in agricultural products. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 416(28).
DOI: 10.1007/s00216-024-05530-3

2012. A comparative study on vibrational, conformational and electronic structure of 1,2-dimethyl-5-nitroimidazole and 2-methyl-5-nitroimidazole. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 97.
DOI: 10.1016/j.saa.2012.05.072