2'-O-甲基-5-甲基尿苷
[CAS# 55486-09-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: 2'-O-甲基-5-甲基尿苷
• 英文名: 5,2'-O-Dimethyluridine
• 别名: 2'-O-Methyl-5-methyluridine; 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 分子式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.26
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 55486-09-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.597, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5,2'-O-二甲基尿苷是一种属于修饰核苷家族的化合物。它是尿苷的衍生物，尿苷是一种天然存在的核苷，由含氮碱基尿嘧啶和核糖组成。该化合物与其母体结构尿苷的区别在于，尿嘧啶环的5位和核糖的2'位分别添加了两个甲基。

5,2'-O-二甲基尿苷的发现与更广泛的核苷修饰研究工作息息相关，这些研究致力于探索核苷对核酸的影响及其在各种生物和化学过程中的潜在应用。修饰核苷（例如尿苷）的结构，可以研究它们与RNA和DNA的相互作用，从而深入了解它们在细胞机制中的作用及其潜在的治疗应用。这些修饰可以影响核苷在生化反应中的稳定性、识别率和反应性，使其成为研究人员的宝贵工具。

5,2'-O-二甲基尿苷主要用于生物化学和分子生物学领域。它已被用于RNA合成研究，其中将修饰核苷（如5,2'-O-二甲基尿苷）掺入RNA序列中，以研究其对RNA结构和功能的影响。糖环2'位的修饰尤其重要，因为这种修饰可以影响核糖的构象及其与其他分子的相互作用。尿嘧啶5位上的二甲基基团被认为会影响核苷的稳定性和碱基配对特性。

除了在合成生物学和RNA研究中的作用外，5,2'-O-二甲基尿苷还可用于治疗药物的开发。修饰核苷（如5,2'-O-二甲基尿苷）因其在抗病毒和抗癌治疗中的潜在应用而经常被研究。这些修饰核苷可作为合成修饰RNA或DNA分子的底物，从而可能在治疗应用中表现出更强的抗降解性或更高的疗效。它们能够影响RNA和DNA的二级结构，因此也可用于设计用于基因沉默、基因编辑和其他基因干预的寡核苷酸。

此外，将5,2'-O-二甲基尿苷掺入RNA分子中可以提高RNA的稳定性，使其不易被核酸外切酶降解。这一特性在设计基于RNA的疗法（例如小干扰RNA (siRNA) 或信使RNA (mRNA) 疫苗）时尤其有利，因为这些疗法需要在生物系统中保持稳定性才能发挥有效的治疗作用。

虽然5,2'-O-二甲基尿苷本身并未广泛用作药物，但其在研究中的应用促进了基于修饰核苷的疗法的发展，尤其是在RNA疗法领域。核苷修饰研究一直是基础生物学和应用医学领域的一个关键研究领域。

总而言之，5,2'-O-二甲基尿苷是一种修饰核苷，已被证明在科学研究中具有重要价值，尤其是在RNA结构和功能研究中。其应用范围延伸至开发更稳定的RNA分子，用于基因治疗和抗病毒治疗。通过引入类似5,2'-O-二甲基尿苷中的修饰，研究人员能够增强核苷的性质，从而推动核酸治疗领域的发展。

参考文献

1974. 2′-O-Methyl ribothymidine: a component of rabbit liver lysine transfer RNA. Nucleic Acids Research, 1(1).
DOI: 10.1093/nar/1.1.35

2005. Synthesis and in vitro anti-mycobacterial activity of 5-substituted pyrimidine nucleosides. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13(24).
DOI: 10.1016/j.bmc.2005.07.046

2019. Structural and Energetic Effects of O2′-Ribose Methylation of Protonated Pyrimidine Nucleosides. Journal of The American Society for Mass Spectrometry, 30(11).
DOI: 10.1007/s13361-019-02300-9