6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
[CAS# 55750-63-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 其他酯类化合物
• 产品名称: 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名: N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate
• 别名: 6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.29
• CAS 登录号: 55750-63-5
• EC 号码: 637-238-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCCCCN2C(=O)C=CC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 10mM (DMSO)
• 熔点: 71 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-琥珀酰亚胺基 6-马来酰亚胺己酸酯 (SMCC) 是一种广泛用于生物共轭和分子生物学的化合物。SMCC 最初是为了满足生物共轭化学中对多功能接头的需求而开发的。它属于 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯和马来酰亚胺家族，这两种物质都以能够分别与伯胺和巯基形成稳定的酰胺和硫醚键而闻名。

SMCC 的合成通常涉及在 N,N'-二环己基碳二酰亚胺 (DCC) 和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 存在下将马来酰亚胺与 6-氨基己酸偶联。该反应生成马来酰亚胺活化的 NHS 酯，然后对其进行纯化和表征以用于生物共轭反应。

SMCC 的一端是马来酰亚胺基团，另一端是己酸间隔基的 NHS 酯。这种结构赋予了几个重要特性：马来酰亚胺部分在温和条件下与硫醇 (-SH) 基团特异性且高效地反应，形成稳定的硫醚键。该反应广泛用于蛋白质标记和固定。SMCC 的 NHS 酯端与蛋白质、肽或其他分子上的一级胺 (-NH2) 反应形成稳定的酰胺键。这使得 SMCC 能够位点特异性地结合到生物分子上。

SMCC 主要用于生物结合，将蛋白质、肽、抗体或其他生物分子连接到表面、载体或彼此上。主要应用包括：

SMCC 用于创建抗体-药物偶联物 (ADC)，其中细胞毒性药物通过 SMCC 与抗体偶联。这种靶向递送系统可将细胞毒性剂精确递送至表达特定抗原的癌细胞，从而最大限度地减少脱靶效应。研究人员使用 SMCC 将荧光染料、生物素或其他标记物附着到蛋白质或肽上。这有助于在生化分析和成像研究中可视化、纯化或检测生物分子。SMCC 使用生物分子修饰表面，以应用于生物传感器、药物递送系统和组织工程。通过 SMCC 将生物分子结合到表面，研究人员可以控制生物分子的方向和密度，从而增强功能和性能。

SMCC 能够与硫醇和胺基结合，因此适用于广泛的生物结合应用。SMCC 的生物结合通常发生在生理条件下（pH 7-8，室温），从而保持生物分子的活性和稳定性。SMCC 的选择性反应性可最大限度地减少非特异性结合和交叉反应，确保精确的生物结合。

正在进行的研究重点是优化 SMCC 衍生物，以增强其稳定性、特异性和生物相容性，以用于各种生物医学应用。纳米技术和靶向疗法的进步继续推动使用 SMCC 及其衍生物的创新生物共轭策略的需求。

参考文献

2019. Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. Environmental Health Perspectives, 127(9).
DOI: 10.1289/ehp4713

2024. Hybrid Antimicrobial Coating Based on Conjugate of Hyaluronic Acid with LL-37 Peptide for PEO-Modified Titanium Implants. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 50(2).
DOI: 10.1134/s1068162024020225