7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异苯并吡喃二酮
[CAS# 55974-25-9]

基本信息

• 产品名称: 7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异苯并吡喃二酮
• 英文名: 7-Methoxy-4,4-dimethyl-1,3-isochromandione
• 别名: 7-Methoxy-4,4-dimethyl-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione
• 分子式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.22
• CAS 登录号: 55974-25-9
• EC 号码: 611-342-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2=C(C=C(C=C2)OC)C(=O)OC1=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.205±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.528, 计算值^*
• 沸点: 366.9±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 164.4±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异色满二酮是一种结构独特的化合物，属于异色满二酮类。该化合物在异色满骨架内具有 1,3-二氧代官能基，并在 7 位上具有甲氧基，在 4 位上具有两个甲基，这些特性决定了其立体和电子特性。其独特的化学结构使其成为药物化学和合成有机化学中的重要分子。

7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异色满二酮的发现可以追溯到 20 世纪中叶人们为探索异色满衍生物的潜在生物活性而做出的努力。异色满二酮因其双羰基官能基而备受关注，这为化学改性提供了一个多功能平台。在 7 位引入甲氧基旨在增强化合物的电子特性，而在 4 位进行孪生二甲基取代则可赋予化合物显著的空间稳定性，使其更耐降解。

该化合物已应用于药理活性剂的开发，特别是在抗癌和抗炎研究领域。异色满二酮核心的存在已被证明可通过与特定酶和受体相互作用而表现出生物活性。例如，7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异色满二酮的衍生物已显示出对某些参与癌细胞增殖的酶的抑制作用，使其成为抗肿瘤药物开发的潜在候选物。

在合成有机化学中，该化合物被用作制备更复杂分子的构建块。其活性羰基允许进行各种化学转化，包括亲核加成和环加成反应。甲氧基取代基充当电子给体基团，影响反应途径并改善某些转化的区域选择性。这种多功能性使其成为天然产物和生物活性化合物合成中有价值的中间体。

该化合物还在反应机理研究中发挥作用。其明确的结构已被用作模型化合物，用于研究异色满衍生物在不同反应条件下的行为。这些研究为类似系统的稳定性和反应性提供了见解，有助于设计新的合成路线和开发新材料。

7-甲氧基-4,4-二甲基-1,3-异色满二酮因其在药物发现和化学合成中的潜在应用而继续成为研究的主题。它的稳定性、反应性和生物活性凸显了它作为化学和药理学各个领域中多功能化合物的重要性。

参考文献

2003. Gliquidone. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-07-0030