2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
[CAS# 56-06-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羟基嘧啶
• 产品名称: 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
• 英文名: 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine
• 别名: 2,6-Diamino-4-pyrimidinol; 2,6-Diamino-4-pyrimidinone
• 分子式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 56-06-4
• EC 号码: 200-254-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(NC1=O)N)N

物理化学性质

• 溶解度: 50mM (水), 100 mM (DMSO) (实验值)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 285-286 °C （分解） (实验值)
• 折射率: 1.770, 计算值^*
• 沸点: 524.0±53.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 270.7±30.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 (C5H6N4O) 是一种杂环化合物，其特征是嘧啶环在 2 和 4 位有两个氨基，在 6 位有一个羟基。它是嘧啶的衍生物，嘧啶是天然和合成化学中一类重要的化合物。2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的发现可以追溯到对嘧啶衍生物及其在生物化学、药理学和医学中的应用的更广泛研究。嘧啶由于参与了重要的生物过程，几十年来一直受到研究人员的极大关注。

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的合成是嘧啶类似物作为潜在治疗剂的持续探索的一部分。嘧啶衍生物以其与生物分子相互作用的能力而闻名，尤其是在 DNA 和 RNA 合成中，这使得它们对于开发针对各种疾病的药物至关重要。 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶是通过修饰嘧啶环结构而合成的，使其能够结合对其生物活性至关重要的功能基团。

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶最重要的应用之一是药物化学领域。它的结构与核酸的关键成分嘌呤和嘧啶相似，使其成为合成抗代谢物的宝贵中间体，抗代谢物是干扰正常代谢过程的化合物。具体而言，2,4-二氨基-6-羟基嘧啶可用于合成抑制叶酸代谢的抗叶酸药物。叶酸对于 DNA 和 RNA 合成至关重要，抑制叶酸已被证明是治疗癌症和细菌感染的有效策略。通过阻断叶酸依赖性酶，这些药物可以防止癌细胞或病原微生物的增殖。

在制药行业，2,4-二氨基-6-羟基嘧啶还用作合成化合物的前体，这些化合物针对叶酸途径中涉及的特定酶。这些化合物已被开发为化疗药物，针对快速生长的癌细胞，并作为抗生素用于治疗依赖叶酸生存的细菌感染。此外，一些 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶衍生物正在因其潜在的抗病毒特性而受到研究，特别是针对依赖核酸合成进行复制的 RNA 病毒。

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的另一个应用是开发除草剂。嘧啶衍生物通过破坏植物中必需代谢物的生物合成，在控制杂草生长方面显示出良好的前景。通过针对参与叶酸途径的酶，基于 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的除草剂可以抑制植物的生长和增殖，为农业环境中控制不必要植被提供了一种有效的方法。

除了在制药和农业行业中的作用外，2,4-二氨基-6-羟基嘧啶在生化研究中也具有潜力。其结构特征使其成为研究酶抑制、DNA合成和其他代谢过程的有用工具。研究人员可以利用这种化合物探索叶酸依赖性酶的机制，并测试旨在与这些酶相互作用的新药。此外，它作为有机合成中间体的能力使其成为实验室中有价值的试剂，尤其是用于制备复杂分子。

总之，2,4-二氨基-6-羟基嘧啶是一种多功能化合物，在制药、农业和研究领域具有重要应用。它的发现和合成促进了抗代谢物、抗生素和除草剂的开发，目前正在进行的研究正在探索其在治疗疾病和提高农业生产力方面的潜力。

参考文献

2017. Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines in the reaction of 6-amino-2,4-dihydroxypyrimidine with chalcones. Synthesis, 49(5).
DOI: 10.1055/s-0036-1588757

2021. A high-throughput screen identifies small molecule modulators of alternative splicing by targeting RNA G-quadruplexes. Proceedings of the National Academy of Sciences, 118(12).
DOI: 10.1073/pnas.2005463117

1988. Effects of 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, a dihydrofolate reductase inhibitor, on neurotransmitter amine biosynthesis in the rat. Brain Research, 446(2).
DOI: 10.1016/0006-8993(88)91290-5