5-氟吲哚-2-酮
[CAS# 56341-41-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 5-氟吲哚-2-酮
• 英文名: 5-Fluoro-2-oxindole
• 别名: 5-Fluorooxindole
• 分子式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• CAS 登录号: 56341-41-4
• EC 号码: 638-803-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=C(C=CC(=C2)F)NC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 143-147 °C (实验值)
• 折射率: 1.560, 计算值^*
• 沸点: 307.2±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 139.6±27.9 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氟-2-氧吲哚是一种有机化合物，属于氧吲哚衍生物类。由于其在药物设计和合成中的广泛应用，它是药??物化学领域的重要组成部分。该化合物因其潜在的生物活性而备受关注，近年来成为广泛研究的主题。其结构特征包括氧吲哚环 5 位上的氟原子，这使其具有独特的反应性和与生物系统的相互作用。

5-氟-2-氧吲哚的发现可以追溯到 20 世纪初对氧吲哚衍生物的探索。氧吲哚是一种由吲哚环与内酰胺融合而成的双环化合物，长期以来一直因其生物活性而受到研究，包括其作为参与关键细胞过程的酶抑制剂的潜力。在氧吲哚环的 5 位引入氟原子可能是为了增强化合物的药理特性（包括稳定性、生物利用度和药效）而进行的修饰。从那时起，5-氟-2-氧吲哚就被合成出来并被测试在各个领域的治疗潜力，特别是在开发新型候选药物方面。

5-氟-2-氧吲哚最显著的应用之一是其作为生物活性化合物合成的前体的作用。5 位的氟原子可以显著改变化合物与生物靶标的相互作用，通常可以提高所得分子的选择性和功效。这导致 5-氟-2-氧吲哚被用于开发新药，特别是在治疗癌症、炎症和神经系统疾病方面。

例如，在癌症研究中，5-氟-2-氧吲哚因其作为激酶抑制剂的潜力而被研究。激酶是一种在调节细胞生长、分裂和存活等过程中起关键作用的酶。激酶活性失调是许多癌症的标志，而能够选择性抑制特定激酶的化合物对靶向癌症治疗具有巨大前景。5-氟-2-氧吲哚衍生物已显示出对某些激酶的活性，使其成为进一步探索癌症治疗的候选药物。

除了在肿瘤学方面的潜力外，5-氟-2-氧吲哚还因其抗炎特性而受到研究。炎症是许多疾病的主要特征，包括自身免疫性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病。能够调节炎症反应的化合物在开发新疗法方面具有重要意义。研究表明，5-氟-2-氧吲哚衍生物可能通过靶向参与炎症过程的关键酶（如环氧合酶-2 (COX-2)）来帮助减轻炎症。

此外，5-氟-2-氧吲哚还因其潜在的神经保护作用而被研究。神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病，其特征是神经元和突触连接的逐渐退化。研究人员已经研究了 5-氟-2-氧吲哚作为这些疾病的潜在治疗剂，因为它可能通过调节与神经元存活和功能相关的信号通路对神经元发挥保护作用。

5-氟-2-氧吲哚的合成通常涉及多种化学方法，包括卤化反应以在 5 位引入氟原子，然后环化形成氧吲哚环。5-氟-2-氧吲哚的合成路线可能有所不同，使用不同的策略来优化药物生产的产量、纯度和可扩展性。

尽管 5-氟-2-氧吲哚的应用前景广阔，但在药物开发中使用 5-氟-2-氧吲哚并非没有挑战。该化合物的反应性以及在氧吲哚环特定位置进行选择性功能化的需求可能使其合成和优化变得复杂。此外，与许多候选药物一样，需要进一步研究以充分评估其药代动力学特性，包括吸收、分布、代谢和排泄 (ADME)，以及其潜在毒性。

总之，5-氟-2-氧吲哚是一种有价值的药物化学化合物，在药物发现方面具有巨大潜力。它能够通过氟原子的存在来改变生物活性，使其成为设计新型治疗剂的多功能构建块。对其生物活性和合成方法的持续研究继续扩大其在癌症、炎症和神经退行性疾病药物开发中的应用。

参考文献

2020. 5-Fluoro-2-oxindole enhances morphine’s antinociceptive effects in mice. Cellular and Molecular Neurobiology, 40(8).
DOI: 10.1007/s10571-020-00952-w

2011. Synthesis and antitumor activity of novel oxindole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 46(12).
DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.10.009

2012. Design and synthesis of 5-fluoro-2-oxindole derivatives as potential anti-inflammatory agents. Medicinal Chemistry Research, 21(8).
DOI: 10.1007/s00044-012-0170-3