2-二叔丁基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯
[CAS# 564483-19-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 2-二叔丁基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯
• 英文名: 2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
• 别名: Palladium (methanesulfonato-?O)[2'-(methylamino)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-, compd. with dicyclohexyl[3-(1-methylethoxy)-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosp
• 分子式: C₂₉H₄₅P
• 分子量: 424.64
• CAS 登录号: 564483-19-8
• EC 号码: 639-817-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)c1cc(c(c(c1)C(C)C)c2cccc(c2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC(C)C)C(C)C.CNc1ccccc1c2ccccc2[Pd]OS(=O)(=O)C

物理化学性质

• 熔点: 148-151 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	1A	H360

发现和应用

2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯，通常缩写为 2-Dtbp-2',4',6'-Tipb，是一种高度专业化的膦配体，因其在有机金属化学中的作用而引人注目。这种化合物代表了配体设计的重要发展，提高了各种催化过程的效率。

2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 的发现源于对配体的需求，这些配体既能提供高空间体积，又能进行电子调谐，这对于优化催化反应至关重要。该配体的特点是联苯骨架被三个异丙基取代，两个大叔丁基附着在磷原子上。这种独特的结构提供了显著的空间位阻，这对于稳定金属中心和调节其反应性至关重要。

2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 的主要应用是钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应、Heck 反应和 Negishi 反应。这些反应在有机合成中至关重要，能够形成构建复杂分子所必需的碳碳键。2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 的空间和电子特性可防止催化剂失活并提高反应选择性和效率，从而提高钯催化剂的性能。

配体的空间体积有助于克服与??底物空间相关的问题，使其特别适用于涉及大体积或受阻底物的反应。通过为钯中心提供更有利的环境，2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 有助于提高产量并更精确地控制反应途径。

除了在交叉偶联反应中的作用外，2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 还被用于其他催化过程，包括羰基化和聚合。它能够稳定钯配合物并在各种条件下增强反应性，使其成为合成化学中的多功能工具。

2-Dtbp-2',4',6'-Tipb 的开发和应用说明了配体设计的进步有助于提高催化效率和选择性。其独特的结构特征和应对具有挑战性的反应的能力凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

总体而言，2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯是从事钯催化工作的化学家工具包的宝贵补充。它对反应效率和选择性的影响凸显了设计具有定制特性的配体以满足复杂化学合成需求的持续重要性。

参考文献

2023. Exciting catalysts for borylation and benzene synthesis. Nature Synthesis, 2(5).
DOI: 10.1038/s44160-023-00288-5

2020. Recent Advances of 1,3,5-Triazinanes in Aminomethylation and Cycloaddition Reactions. Synthesis, 52(15).
DOI: 10.1055/s-0040-1707160

2014. Making C-C Bonds from Carbon Dioxide via Transition-Metal Catalysis. Topics in Catalysis, 57(17-20).
DOI: 10.1007/s11244-014-0301-9