2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮
[CAS# 5660-24-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮
• 英文名: 2-Methyl-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 分子式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.18
• CAS 登录号: 5660-24-2
• EC 号码: 210-140-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2N1

物理化学性质

• 溶解度: 1849 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.574, 计算值^*
• 熔点: 88.13 °C
• 沸点: 270.8±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 296.90 °C
• 闪点: 120.1±27.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮是有机化学领域中值得关注的化合物，尤其因其在药物化学和材料科学中的广泛应用而受到认可。这种化合物最早是在 20 世纪中叶合成的，当时研究人员正在探索喹啉衍生物的性质。对新型杂环化合物的追求导致了 2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮的开发，它具有独特的稠环系统，赋予了显著的化学反应性和生物活性。

2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮的结构由一个喹啉核心和一个位于第二位的甲基以及一个与氮原子相邻的饱和碳碳键组成。这种结构配置对其反应性至关重要，使其能够参与各种化学反应。研究人员发现，2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮可以作为有机合成中的多功能构建块，特别是在创建更复杂的分子结构时。

2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮的主要应用之一是药物化学领域。研究表明，这种化合物具有显著的生物活性，包括抗炎、抗菌和抗氧化特性。它能够抑制特定酶并与生物靶标相互作用，使其成为药物开发的宝贵候选物。研究人员正在探索其作为设计新型药物的支架的潜力，特别是在治疗癌症和传染病等疾病方面。

除了药用外，2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮还用于材料科学。其独特的化学性质使其可用作各种工业应用中的染料和颜料。该化合物吸收光线并呈现鲜艳色彩的能力使其适用于涂料、塑料和其他颜色和稳定性至关重要的材料。

2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮的多功能性也延伸到其在化学研究中的用途。它是合成其他生物活性化合物和功能材料的重要中间体。研究人员还研究了它在各种催化过程中的作用，有助于开发更有效的合成方法。

与任何化合物一样，使用 2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮时，安全和处理注意事项至关重要。必须采取适当的实验室操作并遵守安全法规，以确保在研究和工业应用中安全使用该化合物。

总之，2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮是有机化学中的重要化合物，对药物化学和材料科学具有重要意义。它的发现为进一步研究喹啉衍生物开辟了道路，增强了我们对其化学和生物特性的理解。随着科学家继续研究其潜力，2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮有望为药物开发和材料创新的进步做出贡献。

参考文献

2023. Topological analysis and reactivity study of monomeric and dimeric forms of 2-methyl-4(1H)-quinolone: a computational study. Journal of Molecular Modeling, 29(11).
DOI: 10.1007/s00894-023-05779-y

2010. Endochin Optimization: Structure-Activity and Structure-Property Relationship Studies of 3-Substituted 2-Methyl-4(1H)-quinolones with Antimalarial Activity. Journal of Medicinal Chemistry, 53(18).
DOI: 10.1021/jm1007903

2015. Synthesis, spectroscopic investigations and computational study of monomeric and dimeric structures of 2-methyl-4-quinolinol. Research on Chemical Intermediates, 41(12).
DOI: 10.1007/s11164-015-2084-4