(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁
[CAS# 5674-01-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 产品名称: (2-甲基-2-丙烯基)氯化镁
• 英文名: (2-Methyl-2-propenyl)magnesium chloride
• 分子式: C₄H₇ClMg
• 分子量: 114.86
• CAS 登录号: 5674-01-1
• EC 号码: 629-369-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)[CH2-].[Mg+2].[Cl-]

物理化学性质

• 沸点: 65-67 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H261-H314
• 防护标签: P231+P232-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P402+P404-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3399 4.3/PG 1

发现和应用

(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁，也称为异戊二烯基氯化镁，是一种常用于有机合成的有机镁卤化物试剂。它是格氏试剂家族的一员，其特征是通式 RMgX，其中 R 是有机基团，X 是卤化物。这种化合物特别有价值，因为它能够将异戊二烯基引入各种有机分子中。自发现以来，它已广泛应用于合成方法学，在构建复杂的天然产物和功能化有机化合物方面发挥着关键作用。

(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁的制备通常涉及异戊二烯与镁在惰性气氛中在卤化剂（如氯甲烷）存在下发生反应。所得试剂具有反应性异戊二烯基，使其成为各种碳碳键形成反应的有效亲核试剂。市面上有售的四氢呋喃 (THF) 或乙醚等醚类溶液，这些溶液可稳定反应性格氏试剂。

这种试剂是在格氏化学扩展过程中引入的，自 1912 年维克多^.格氏获得诺贝尔奖以来，格氏化学一直是有机合成的基石。格氏试剂通过提供一种形成碳碳键的稳健方法彻底改变了有机化学，这是构建复杂分子框架的基础步骤。(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁作为一种特殊变体出现，满足了将异戊二烯基单元引入有机分子的需求。

(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁的主要应用之一是合成萜类化合物和其他天然存在的异戊二烯类化合物。这些分子以重复的异戊二烯单元为特征，在精油、类固醇和维生素中普遍存在。该试剂提供了一种直接有效的途径，用异戊二烯基对分子进行功能化，从而能够合成天然产物构建的前体。该实用性扩展到制药行业，萜类化合物在药物开发中用作中间体或活性化合物。

除了天然产物合成外，(2-甲基-2-丙烯基)氯化镁还用于偶联反应和烯丙基醇的制备。它与醛和酮反应生成醇，醇是香精、香料和精细化学品合成中有价值的中间体。该试剂与多种亲电试剂的兼容性使其可用于构建不同的分子结构。

该试剂还可用于聚合物化学领域。它已被研究作为异戊二烯衍生聚合物的前体和通过引入功能团来改性聚合物主链的工具。这些改性聚合物通常表现出增强的性能，例如弹性、耐久性或耐化学性。

尽管 (2-甲基-2-丙烯基) 氯化镁具有实用性，但其反应性需要小心处理。与其他格氏试剂一样，它对水分和空气非常敏感，因为水或氧气会形成不需要的副产物，从而使试剂失活。因此，必须在惰性气体和严格无水条件下使用。

格氏化学的不断发展使 (2-甲基-2-丙烯基) 氯化镁成为现代合成有机化学中的一种多功能工具。它在实现复杂分子支架功能化方面的作用凸显了其在学术和工业研究中的重要性，特别是在制药、材料科学和精细化学合成领域。

参考文献

2024. (+)-Nootkatone, the flavor of grapefruit. ChemTexts, 10(4).
DOI: 10.1007/s40828-024-00191-2

2010. Synthetic Approaches to Enantiomerically Enriched 4-Hydroxycyclohex-2-en-1-one - A Key Chiral Building Block in Complex Natural Product Synthesis. Synthesis, 2010(24).
DOI: 10.1055/s-0030-1258335

2004. Allylic Magnesium Halides from Allylic Halides and Magnesium. Science of Synthesis.
URL: science-of-synthesis.thieme.com