1-叔丁氧羰基哌嗪
[CAS# 57260-71-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 1-叔丁氧羰基哌嗪
• 英文名: tert-Butyl 1-piperazinecarboxylate
• 别名: tert-Butyl tetrahydropyrazine-1(2H)-carboxylate; 1-N-Boc-Piperazine
• 分子式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.25
• CAS 登录号: 57260-71-6
• EC 号码: 611-489-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 43 - 47 $degree$C (实验值)
• 沸点: 258.0$+/-$15.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 98 - 100 $degree$C (实验值)
• 闪点: 109.8$+/-$20.4 $degree$C (计算值)^*, 113 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.467 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1	H314
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1B	H314
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

叔丁基1-哌嗪羧酸酯是一种杂环化合物，其中哌嗪环的N端被叔丁氧羰基（Boc）基团保护。哌嗪衍生物因其碱性氮原子、构象灵活性和形成氢键的能力而被广泛应用于药物化学领域，而Boc保护基团则能稳定氮原子，使其适用于选择性合成转化。Boc基团可防止多步合成过程中哌嗪氮原子发生不必要的反应，使该化合物成为制备药物、农药和功能化杂环化合物的多功能中间体。 在结构上，该分子由一个六元饱和哌嗪环组成，环上两个氮原子位于相对的位置。其中一个氮原子被Boc基团取代，该基团由通过氨基甲酸酯键（–NH–COO–tBu）连接的叔丁基组成。该基团体积庞大且具有吸电子性，可提供空间位阻，从而保护氮原子免受亲核攻击或化学反应中的烷基化。另一个氮原子保持游离状态，或可后续进行功能化以引入取代基，从而生成多种衍生物。 1-哌嗪羧酸叔丁酯的合成通常是在碱性条件下或在合适的溶剂（例如二氯甲烷）中，使哌嗪与二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）反应。Boc 基团选择性地与一个氮原子反应，使另一个氮原子可用于进一步的衍生化。反应条件经过优化，以防止两个氮原子都被过度保护，从而确保生成单 Boc 保护的中间体。该方法可得到一种稳定的、可分离的化合物，适用于后续合成反应。 在药物化学中，1-哌嗪羧酸叔丁酯被广泛用作药物发现的结构单元。受保护的哌嗪氮原子允许对游离氮原子进行选择性官能化，从而引入药效团、连接基团或增溶基团。哌嗪核心结构有助于提高水溶性、形成氢键并增强代谢稳定性，这对于中枢神经系统药物、酶抑制剂和受体配体的设计至关重要。完成所需的官能化后，可在温和的酸性条件下脱除Boc保护基，释放出仲胺，以便最终将其引入目标分子中。 除了药物应用之外，该化合物在有机合成中也具有重要价值，可作为构建杂环化合物库、共轭分子以及化学生物学探针中间体的骨架。受保护氮原子和游离氮原子的组合使得酰化、磺酰化或烷基化等选择性反应成为可能，同时保持了杂环核心结构的完整性。Boc保护基还可以在多步合成中提供空间位阻屏蔽，从而促进区域选择性或化学选择性转化。 总的来说，叔丁基1-哌嗪羧酸酯是一种用途广泛且化学性质稳定的中间体，其哌嗪环经Boc保护。其结构特性使其具有选择性保护、合成灵活性，并适用于药物化学和有机合成应用，使其成为开发功能化杂环化合物和生物活性化合物的常用骨架。

参考文献

2025. Development and evaluation of a 99mTc-labeled olaparib analog for PARP imaging. EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry.
DOI: 10.1186/s41181-025-00373-4

2025. Synthesis of new 4-(5-R-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamides. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-025-4639-x