5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈
[CAS# 573762-62-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: 5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈
• 英文名: 5-Amino-3-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile
• 别名: 5-Amino-2-cyano-3-(trifluoromethyl)pyridine; 5-Amino-3-(trifluoromethyl)2-cyanopyridine
• 分子式: C₇H₄F₃N₃
• 分子量: 187.12
• CAS 登录号: 573762-62-6
• EC 号码: 815-137-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=C1C(F)(F)F)C#N)N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.45±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H412
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-腈是有机化学领域中一种著名的化合物，尤其因其在合成中的多功能性和在药物化学中的应用而受到重视。这种化合物具有三氟甲基和腈基部分，连接到吡啶环上，具有独特的化学性质，使其成为各种化学转化的有用构建块。

5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-腈的发现可以追溯到对吡啶衍生物及其反应的研究。吡啶是一种含有一个氮原子的六元芳环，由于其能够参与一系列化学反应而一直受到人们的关注。在吡啶环上引入氨基、三氟甲基和腈基等取代基进一步增强了其反应性和实用性。

5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-腈的合成通常涉及多个步骤。一种常用方法是将三氟甲基引入吡啶环，然后进行硝化以获得腈基。氨基可以通过各种胺化过程引入。对这些取代基的精确控制使化学家能够针对特定应用定制化合物的性质。

在药物化学中，5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-腈已被探索作为药物中间体的潜力。三氟甲基以增强化合物的代谢稳定性和生物活性而闻名。氨基和腈基的存在也有助于其作为生物活性分子的潜力。研究重点是利用这种化合物开发具有更高功效和选择性的药物。

该化合物的效用也扩展到农用化学品领域。在除草剂和杀虫剂的开发中，5-氨基-3-（三氟甲基）吡啶-2-腈可用于制造对特定害虫或杂草具有增强活性的分子。三氟甲基尤其以其改变农用化学品生物活性的能力而闻名。

此外，该化合物在材料科学中也有应用。三氟甲基和腈基为先进材料的开发提供了有用的功能，包括用于电子和光学设备的材料。5-氨基-3-（三氟甲基）吡啶-2-腈的化学反应性可用于合成具有特定性能的新型材料，例如提高导电性或稳定性。

总之，5-氨基-3-（三氟甲基）吡啶-2-腈是一种用途广泛的化学物质，在药物化学、农用化学品和材料科学领域有广泛的应用。其独特的三氟甲基、氨基和腈基组合使其成为合成复杂分子和材料的重要基石，凸显了其在研究和工业中的重要性。

参考文献

2023. Forced Degradation of an Anticancer Drug Apalutamide: Impurity Profiling and Structure Elucidation Study. Chromatographia, 86(11-12).
DOI: 10.1007/s10337-023-04294-9

2018. Apalutamide. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0218