酞菁
[CAS# 574-93-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 产品名称: 酞菁
• 英文名: Phthalocyanine
• 别名: 29H,31H-Phthalocyanine
• 分子式: C₃₂H₁₈N₈
• 分子量: 514.54
• CAS 登录号: 574-93-6
• EC 号码: 209-378-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=NC4=NC(=NC5=C6C=CC=CC6=C(N5)N=C7C8=CC=CC=C8C(=N7)N=C2N3)C9=CC=CC=C94

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 300 °C （分解） (实验值)
• 折射率: 1.932, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501

发现和应用

酞菁是一种合成的有机化合物，以其鲜艳的颜色和卓越的化学性质而闻名。它是一种大环化合物，由于其稳定性、鲜艳的颜色和导电性，广泛应用于从颜料到电子产品等各个行业。酞菁的发现及其后续应用使其成为现代材料科学中最重要的化学物质之一。

酞菁于 1907 年由化学家 L. S. McCay 在尝试制造一种新的蓝色颜料时首次合成。McCay 的工作促成了第一种酞菁颜料的形成，这种颜料最初是深蓝色的。这种化合物后来被鉴定为金属络合物，其中包括一个与大环结构中的氮原子配位的中心金属原子。术语“酞菁”源于其结构，该结构基于一种常见的芳香族化合物邻苯二甲酸。随着时间的推移，人们开发出了各种酞菁的金属衍生物，例如铜、钴和铝酞菁，每种衍生物都具有独特的性能和应用。

酞菁最重要的应用之一是作为颜料。尤其是铜酞菁的深蓝色，在油漆、油墨和纺织行业广受欢迎。这种颜料因其出色的耐光性、化学稳定性和耐热性以及耐候性而备受推崇。它用于一系列产品，包括汽车涂料、印刷油墨、塑料和化妆品。酞菁颜料的多功能性很大程度上归功于酞菁环中心的复合金属离子提供的稳定性，这可以防止其随时间推移而降解和褪色。

酞菁在电子和光子学领域也发挥着重要作用。某些酞菁化合物具有半导体特性，可用于有机发光二极管 (OLED)、太阳能电池和光电探测器。它们的导电能力和对光的敏感性使其应用于有机光伏电池，有机光伏电池正在被开发为传统硅基太阳能电池板的替代品。酞菁的高稳定性也有助于延长这些设备的使用寿命和提高其性能。对酞菁作为有机太阳能电池中电子接受材料的研究不断扩大，新型金属掺杂酞菁在提高效率方面显示出良好的效果。

在催化领域，酞菁被用作各种化学反应的催化剂，特别是涉及氧化过程的反应。金属酞菁复合物被发现是烃类和其他有机化合物转化的有效催化剂，使其可用于精细化学品生产和石化精炼等工业过程。酞菁稳定金属中心和促进电子转移的能力是其催化活性的关键。

酞菁也正在被研究用于医疗应用。作为光动力疗法 (PDT) 中的光敏剂，某些酞菁衍生物已显示出治疗癌症和其他疾病的有效性。 PDT 涉及使用光敏剂，光敏剂被光激活后会产生可破坏癌细胞的活性氧。酞菁化合物能够吸收光谱中红光至近红外区域的光，因此非常适合这种应用，因为与较短波长相比，这些波长可以更深地穿透组织。

此外，酞菁在环境应用中的使用，例如去除污染物和降解有毒物质，是一个活跃的研究领域。它们对金属离子的强亲和力以及与各种物质形成稳定复合物的能力使其成为水净化和土壤修复的候选材料。

酞菁在生物技术和传感器技术中也有潜在的应用。由于它们能够与生物分子相互作用，并且在各种条件下都很稳定，因此人们正在探索它们作为生物传感器和诊断设备的组成部分。

总之，酞菁是一种用途广泛、功能强大的化学物质，可在多个行业中应用。从发现其作为颜料到将其用于电子、催化和医疗，酞菁的潜力一直在被探索。其独特的化学稳定性、颜色特性和电导率组合使其成为许多现代技术中不可或缺的材料。

参考文献

2016. Development of near-infrared photoactivable phthalocyanine-loaded nanoparticles to kill tumor cells: An improved tool for photodynamic therapy of solid cancers. Nanomedicine : nanotechnology, biology, and medicine, 12(7).
DOI: 10.1016/j.nano.2016.04.014

2014. Phthalocyanine-Based Photosensitizers: More Efficient Photodynamic Therapy? Future Medicinal Chemistry, 6(18).
DOI: 10.4155/fmc.14.139

2008. A Novel Modular Approach to Triazole-Functionalized Phthalocyanines Using Click Chemistry. The Journal of Organic Chemistry, 73(22).
DOI: 10.1021/jo802078f