2,4,5-三氯嘧啶
[CAS# 5750-76-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 2,4,5-三氯嘧啶
• 英文名: 2,4,5-Trichloropyrimidine
• 别名: 2,5,6-Trichloropyrimidine
• 分子式: C₄HCl₃N₂
• 分子量: 183.42
• CAS 登录号: 5750-76-5
• EC 号码: 628-281-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6001
• 折射率: 1.574
• 沸点: 84 °C
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

2,4,5-三氯嘧啶最早是在 20 世纪初杂环化合物合成研究中合成和鉴定出来的。化学家们在探索对嘧啶（一种含有两个氮原子的六元芳香环）进行功能化，以创建具有多种特性的衍生物。通过涉及嘧啶氯化的合成路线，成功生产出 2,4,5-三氯嘧啶。它的发现代表了有机化学的重大进步，为合成各种有机化合物提供了多功能的基础材料。

2,4,5-三氯嘧啶衍生物是除草剂和杀虫剂合成的关键中间体。通过用不同的取代基对嘧啶环进行功能化，化学家可以调整这些化合物的特性以针对特定的杂草、昆虫和病原体，从而保护作物并提高农业产量。2,4,5-三氯嘧啶的一些衍生物具有杀菌特性，使其能够有效控制作物的真菌病害。这些化合物会破坏真菌中的重要生物过程，从而抑制真菌，防止真菌感染造成的农作物损害。

研究人员探索将 2,4,5-三氯嘧啶衍生物作为潜在的抗病毒剂，因为它们具有抑制病毒复制的能力。这些化合物靶向特定的病毒酶或蛋白质，干扰病毒复制周期并减少受感染细胞中的病毒载量。它们有望开发用于治疗人类和动物病毒感染的新型抗病毒药物。2,4,5-三氯嘧啶的一些衍生物对癌细胞表现出细胞毒活性，成为抗癌药物开发的潜在候选药物。这些化合物会干扰癌细胞中的重要细胞过程，例如 DNA 复制或蛋白质合成，从而导致细胞死亡和肿瘤消退。它们代表了对抗各种癌症的新途径，具有更高的疗效和更少的副作用。

2,4,5-三氯嘧啶衍生物在聚合物合成中用作单体或交联剂，赋予聚合物特定性能。通过将这些化合物加入到聚合物链或网络中，研究人员可以提高所得材料的机械强度、热稳定性或耐化学性，使其适用于各种工业应用，包括涂料、粘合剂和复合材料。2,4,5-三氯嘧啶的一些衍生物表现出独特的性质，例如荧光或导电性，在开发电子设备、传感器和光电应用的功能材料方面很有价值。这些化合物可作为构建具有定制特性的新型材料的基础材料，以满足特定的技术需求。

参考文献

1972. Pyrimidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 8(10).
DOI: 10.1007/bf00471851