1-苯基-1,2-丙二酮
[CAS# 579-07-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 1-苯基-1,2-丙二酮
• 英文名: 1-Phenyl-1,2-propanedione
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.16
• CAS 登录号: 579-07-7
• EC 号码: 209-435-2
• FEMA 登录号: 3226
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.101
• 沸点: 103-105 °C (14 mmHg)
• 折射率: 1.53-1.534
• 闪点: 84 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H332-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304

发现和应用

1-苯基-1,2-丙二酮，又称苯甲酰丙酮，是一种重要的有机化合物，在化学和材料科学的各个领域有着广泛的应用。它的化学式为 C10H10O3，具有连接在二酮结构上的苯基，使其成为合成化学和工业应用中的宝贵化合物。

1-苯基-1,2-丙二酮的发现可以追溯到 20 世纪初，当时有机化学家正在探索合成和研究具有独特功能组的化合物的方法。它的合成通常涉及在碱存在下苯甲酰氯与丙酮缩合，从而形成这种二酮化合物。自发现以来，1-苯基-1,2-丙二酮因其多功能反应性和应用潜力而得到了广泛的研究。

1-苯基-1,2-丙二酮的主要应用之一是在有机合成领域。该化合物是合成各种药物和农用化学品的重要中间体。其二酮功能使其能够参与各种化学反应，包括环化和缩合反应，这些反应对于复杂有机分子的开发至关重要。例如，1-苯基-1,2-丙二酮用于合成一系列杂环化合物，这些化合物在药物化学中很有价值。

除了在有机合成中的作用外，1-苯基-1,2-丙二酮还用于生产染料和颜料。该化合物可与不同的亲核试剂反应形成有色产物，然后用于各种应用，包括纺织品和涂料。1-苯基-1,2-丙二酮衍生物的电子特性的微调能力使设计具有特定颜色和特性的染料成为可能，使其成为着色剂行业中有用的化合物。

该化合物还用于生产螯合剂。 1-苯基-1,2-丙二酮可与金属离子形成螯合物，形成稳定的复合物，可用于多种应用，包括分析化学和工业过程。这些螯合物通常用作各种化学反应中的催化剂或试剂，凸显了 1-苯基-1,2-丙二酮在研究和工业环境中的重要性。

此外，1-苯基-1,2-丙二酮在材料科学领域也有应用。它用作聚合物材料合成的构建块，可以掺入聚合物基质中以增强材料的性能。修改 1-苯基-1,2-丙二酮化学结构的能力使研究人员能够定制所得聚合物的物理和化学性质，可应用于电子和包装等各种行业。

尽管 1-苯基-1,2-丙二酮用途广泛，但由于其反应性和潜在的健康危害，必须小心处理。应遵循适当的安全规程，以尽量减少接触并确保在实验室和工业环境中安全处理该化合物。

总之，1-苯基-1,2-丙二酮是一种有价值的化合物，在有机合成、染料生产、螯合剂形成和材料科学中具有广泛的应用。其多功能反应性和形成复杂衍生物的能力使其成为化学和工业各个领域必不可少的化合物。

参考文献

2019. Bioinspired oxidation of oximes to nitric oxide with dioxygen by a nonheme iron(II) complex. Journal of biological inorganic chemistry : JBIC : a publication of the Society of Biological Inorganic Chemistry, 24(7).
DOI: 10.1007/s00775-019-01726-6

2019. Catalytic Strategies to Enantiopure Benzoins: Past and Future. Synthesis, 51(23).
DOI: 10.1055/s-0039-1691529

2021. Abiotic reduction of ketones with silanes catalysed by carbonic anhydrase through an enzymatic zinc hydride. Nature Chemistry, 13(3).
DOI: 10.1038/s41557-020-00633-7