4-氯-2-氟苯胺
[CAS# 57946-56-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 4-氯-2-氟苯胺
• 英文名: 4-Chloro-2-fluoroaniline
• 别名: 4-Chloro-2-fluorobenzenamine
• 分子式: C₆H₅ClFN
• 分子量: 145.56
• CAS 登录号: 57946-56-2
• EC 号码: 261-034-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.299
• 沸点: 104-107 °C (28 mmHg)
• 折射率: 1.559-1.561
• 闪点: 98 °C
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H315-H319-H332-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯-2-氟苯胺是一种氟化芳香胺，化学式为 C6H5ClF-NH2，以其独特的功能团组合而闻名，这赋予了它显著的反应性和在各个领域的应用潜力。该化合物最早是在 20 世纪中叶合成的，当时研究人员试图探索卤化苯胺的性质，特别是在药物和农用化学品开发方面。

4-氯-2-氟苯胺的合成通常涉及苯胺环上氯和氟原子的取代，从而允许在特定位置引入这些卤素。这种取代是通过各种方法实现的，包括亲电芳香取代，其中使用适当的卤化剂。氯和氟基团的存在增强了化合物的亲电特性，使其成为有机合成中的重要中间体。

4-氯-2-氟苯胺的主要应用之一是在制药行业，它是合成各种药物分子的关键组成部分。该化合物用于开发药物中间体，特别是用于合成抗菌和抗病毒剂。其独特的电子特性源自卤素取代基的存在，有助于设计能够与生物靶标有效相互作用的化合物，从而提高其治疗效果。

除了药物应用外，4-氯-2-氟苯胺还用于农用化学品领域。它在除草剂和杀虫剂的合成中起着至关重要的作用，其中其卤化结构有助于实现所需的生物活性。该化合物能够抑制目标生物体内的特定生化途径，使其成为作物保护策略中的宝贵资产，可提高农业生产力。

此外，4-氯-2-氟苯胺还用于染料和颜料制造。氯和氟的存在增强了染料的稳定性和颜色特性，使其适用于纺织品和涂料中的各种应用。它在这些行业的使用表明该化合物除了药物和农用化学品之外还具有多功能性。

尽管卤代苯胺（如 4-氯-2-氟苯胺）用途广泛，但其对环境和健康的影响仍令人担忧。目前已建立监管框架来评估此类化合物的安全性，确保其使用不会对人类健康和环境造成过度风险。正在进行的研究旨在优化该化合物的合成和应用，同时解决这些安全问题。

总之，4-氯-2-氟苯胺是有机化学中的重要化合物，在药物、农用化学品和染料制造中具有广泛的应用。它的发现和随后的利用凸显了卤代化合物在开发跨多个行业有效化学解决方案方面的重要性。

参考文献

2008. Ortho-Selective Cross-Coupling of Fluorobenzenes with Grignard Reagents: Acceleration by Electron-Donating Ortho-Directing Groups. Synthesis, 2008(16).
DOI: 10.1055/s-2008-1067182

2011. Understanding of the mass spectrometric fragmentation pathways of a few potentially genotoxic haloaniline isomers in their protonated form by collision-induced dissociation. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 56(5).
DOI: 10.1016/j.jpba.2011.07.022

2012. FT-IR, FT-Raman, NMR studies and ab initio-HF, DFT-B3LYP vibrational analysis of 4-chloro-2-fluoroaniline. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 97.
DOI: 10.1016/j.saa.2012.07.040