1-(丙-2-炔-1-基)哌啶
[CAS# 5799-75-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 1-(丙-2-炔-1-基)哌啶
• 英文名: 1-(Prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 分子式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.20
• CAS 登录号: 5799-75-7
• EC 号码: 837-125-2
• 分子行输入简码SMILES: C#CCN1CCCCC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 157.6±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 41.5±19.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.479 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H314-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-(丙-2-炔-1-基)哌啶是一种仲胺，其哌啶环被炔丙基（-CH₂C≡CH）N-取代。这种结构单元结合了叔炔烃的化学反应活性和环状仲胺的碱性和亲核性，使其成为有机合成中用途广泛的中间体。

该化合物可通过哌啶与炔丙基卤化物在可控条件下进行N-烷基化反应制备。精心选择溶剂、碱和温度可以选择性地生成N-炔丙基衍生物，同时最大限度地减少炔烃的多重烷基化或聚合等副反应。该产物通常为无色液体，具有特征性的胺气味，在常用有机溶剂中溶解度适中。

1-(丙-2-炔-1-基)哌啶在药物化学中被用作合成药理活性分子的结构单元。炔丙基尤其适用于将炔基引入杂环化合物，或用于后续的点击化学、Sonogashira偶联或氧化反应等转化。哌啶环赋予化合物构象刚性和碱性，这通常会影响所得化合物的药代动力学和受体结合性质。

除了药物应用外，该化合物还用于合成功能化催化配体。氮孤对电子和末端炔基的组合使其能够与过渡金属配位，从而便于设计具有特定电子和空间性质的金属配合物。此类配合物可用于不对称催化、环加成反应和聚合反应。

1-(丙-2-炔-1-基)哌啶通常在标准实验室条件下进行操作。它具有中等挥发性和吸湿性，需要在惰性气氛下储存以防止氧化或与水分反应。其碱性和亲核性使其在操作时必须格外小心，尤其是在大规模反应中，以避免副反应或放热事件。

总而言之，1-(丙-2-炔-1-基)哌啶是一种用途广泛的中间体，可用于药物化学和合成化学。其独特的亲核胺和活性炔烃的组合使其能够进行多种化学转化，使其成为科研和工业应用中的重要结构单元。

参考文献

2024. Rational design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of novel naphthamide derivatives possessing potent, reversible, and competitive inhibitory mode of action over human monoamine oxidase. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-024-10841-9

2023. Mass Spectra of New Heterocycles: XXVI. Electron Impact Ionization Study of N-(5-Aminothiophen-2-yl)- and N-[2-(Methylsulfanyl)-1,3-thiazol-5-yl]isothioureas. Russian Journal of Organic Chemistry, 59(7).
DOI: 10.1134/s1070428023070035