1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶
[CAS# 5807-14-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 叠氮试剂
• 产品名称: 1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶
• 英文名: 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 别名: 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 分子式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.20
• CAS 登录号: 5807-14-7
• EC 号码: 227-367-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CNC2=NCCCN2C1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 125 - 130 °C (实验值)
• 沸点: 222.3±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 88.3±22.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.656 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 1759

发现和应用

1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶是一种由稠合嘧啶环系组成的双环杂环化合物。其分子式为C6H12N4。该化合物是一种饱和双环体系，其中一个嘧啶环与另一个嘧啶环在1,2位稠合，形成一个六氢结构，双环骨架的多个位置被氢化。它通常呈无色固体，在中等极性有机溶剂（例如乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺）中溶解度适中，在水中的溶解度较低。

嘧啶并[1,2-a]嘧啶衍生物的发现和开发主要源于其生物活性和药理活性。已知稠合双环嘧啶具有多种生物活性，包括抗病毒、抗菌和酶抑制作用。与完全芳香族类似物相比，部分饱和的六氢版本具有更高的柔韧性和改变的电子特性，这可以影响受体结合和生物利用度。

1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶的合成通常通过合适的1,3-二氨基嘧啶衍生物与β-二羰基化合物或醛进行缩合反应来实现。在酸性或碱性条件下进行环化反应可以形成稠合双环体系。反应参数，例如溶剂选择、温度和反应时间，需要进行优化，以利于生成所需的区域异构体，并避免过度缩合或聚合。通常通过重结晶或柱层析进行纯化，以获得纯净稳定的化合物。

在化学性质方面，该化合物表现出杂环骨架中仲胺和叔胺的特征反应性。稠合环系中的氮原子可以参与质子化、亲核取代或与金属中心配位，这些特性可用于有机合成和药物化学。环的部分饱和降低了芳香性，但增加了分子的柔韧性，这可以改善与生物靶标的相互作用并提高溶解度。

在实际应用中，六氢嘧啶并[1,2-a]嘧啶衍生物被用作合成药物和生物活性化合物的中间体。这种稠合双环结构可作为药物化学的骨架，允许在多个位置进行衍生化修饰，以优化结合亲和力、代谢稳定性和药代动力学特性。这些化合物还可以用于研究其作为酶抑制剂、核酸结合配体或中枢神经系统活性药物的潜力。

在物理性质方面，该化合物在正常的实验室条件下稳定，但应储存在干燥、阴凉的环境中，以防止分解。由于杂环胺可能具有刺激性或毒性，因此应遵守标准的实验室安全措施，包括佩戴手套、护目镜和保持通风。

总而言之，1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶是一种用途广泛的杂环骨架，在药物化学和有机合成领域具有潜在的应用价值。其稠合双环结构包含多个氮原子和部分饱和环，赋予其化学反应性和灵活性，使其成为开发生物活性化合物和新型杂环衍生物的重要中间体。

参考文献

2025. Degradation technologies for condensation polymers mediated by organic catalysts. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-025-01069-x

2025. Ring-opening Polymerization of Benzo-fused Thiolactones toward Chemically Recyclable Semi-aromatic Polythioesters. Chinese Journal of Polymer Science.
DOI: 10.1007/s10118-025-3372-0