3-甲氧基苯甲酰胺
[CAS# 5813-86-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名: 3-Methoxybenzamide
• 别名: m-Methoxybenzamide; m-Anisamide
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 5813-86-5
• EC 号码: 227-379-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=CC=C1OC)C(N)=O

物理化学性质

• 溶解度: 1.409e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.546, 计算值^*
• 熔点: 132.5-135.5 °C (实验值)
• 沸点: 319.72 °C, 280.0±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.8±18.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-甲氧基苯甲酰胺是一种芳香族有机化合物，源自苯甲酸结构，其中甲氧基（-OCH3）连接到苯环的第三位，羧酸基团被酰胺基团（-CONH2）取代。其分子式为C8H9NO2。由于该化合物具有多种化学反应性，并且可用作各种有机合成工艺中的中间体，因此备受关注。3-甲氧基苯甲酰胺的发现可以归因于对甲氧基取代的芳香族化合物的探索，这些化合物因其潜在的生物和化学特性而受到广泛研究。

3-甲氧基苯甲酰胺的合成通常是通过在适当的条件下使3-甲氧基苯甲酸与胺或氨反应来实现的。一种常用方法涉及酰化反应，其中使用诸如亚硫酰氯或酰氯之类的试剂将羧酸基团转化为酰氯，然后酰氯与氨或胺反应形成酰胺键。这种方法为合成 3-甲氧基苯甲酰胺和其他类似化合物提供了一种简单而有效的途径。分子中甲氧基的存在增强了其溶解性和反应性，使其成为各种化学反应中的多功能中间体。

3-甲氧基苯甲酰胺在制药行业有多种重要应用。它通常用作合成生物活性分子的基石，尤其是在药物发现中。甲氧基和酰胺官能团使该化合物成为开发具有药理活性的更复杂分子的有用模板。例如，3-甲氧基苯甲酰胺衍生物因其潜在的抗菌、抗癌和抗炎活性而被研究。分子中的功能团为进一步修饰提供了位点，从而可以设计出对特定生物靶标具有更高选择性和效力的化合物。

除了用于药物之外，3-甲氧基苯甲酰胺还用于生产特种化学品。它是染料、颜料和其他有机材料合成的前体。甲氧基具有供电子性，会影响苯环的电子性质，进而影响所得化合物的颜色和稳定性。这使得 3-甲氧基苯甲酰胺成为纺织、涂料和印刷行业中使用的有机染料合成中的重要中间体。该化合物参与亲电芳香取代反应的能力也有助于产生各种功能化的芳香化合物。

此外，3-甲氧基苯甲酰胺在农用化学品中也有应用，特别是在除草剂和杀虫剂的开发中。酰胺功能为该化合物提供了与害虫或杂草中的靶酶和受体的良好结合特性。研究表明，3-甲氧基苯甲酰胺的衍生物作为选择性除草剂表现出良好的活性，通过控制有害植物的生长而不损害环境或粮食作物，有助于可持续的农业实践。这些应用在综合害虫管理策略中尤为重要。

3-甲氧基苯甲酰胺在材料科学领域也有用处。其化学结构既包含甲氧基又包含酰胺基，为设计新型聚合物材料提供了机会。该化合物可作为单体或交联剂，形成具有特定机械、电气或光学特性的聚合物。对芳香族酰胺在材料科学中的应用的研究推动了高性能聚合物的开发，这些聚合物可用于各种应用，包括电子、涂料和传感器。

总之，3-甲氧基苯甲酰胺是一种用途广泛的化合物，在制药、材料科学、农用化学品和特种化学品中具有广泛的应用。它能够作为合成更复杂分子的基石，再加上它在各种化学过程中的反应性，使其成为工业和学术研究中必不可少的化合物。对其生物活性和在药物设计、环境管理和材料开发中的潜在用途的持续研究继续凸显了它在多个科学领域的重要性。

参考文献

2017. Synthesis and antibacterial activity of 3-benzylamide derivatives as FtsZ inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 27(8).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.02.032

1980. Novel inhibitors of poly(ADP-ribose) synthetase. The Biochemical journal, 185(3).
DOI: 10.1042/bj1850775