四-p-甲苯基乙烯
[CAS# 5831-43-6]

基本信息

• 产品名称: 四-p-甲苯基乙烯
• 英文名: Tetra-p-tolylethene
• 别名: 1-methyl-4-[1,2,2-tris(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 分子式: C₃₀H₂₈
• 分子量: 388.54
• CAS 登录号: 5831-43-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C(=C(C2=CC=C(C=C2)C)C3=CC=C(C=C3)C)C4=CC=C(C=C4)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.613, 计算值^*
• 沸点: 480.5±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 245.8±21.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

四对甲苯乙烯是一种属于聚芳基乙烯家族的有机化合物。其分子结构由四个对甲苯基组成，这些对甲苯基与一个中心乙烯单元相连，赋予分子独特的刚性、平面性和电子特性。四对甲苯乙烯的化学式为 C30H28，反映了其碳原子和氢原子的组成，每个对甲苯基为整体结构贡献一个甲基取代的苯环。

四对甲苯乙烯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们对取代乙烯的合成和性质进行了深入研究。这些研究旨在探索不同的芳基取代如何影响中心乙烯单元的稳定性、反应性和电子特性。四对甲苯乙烯的合成通常涉及在促进中心双键形成的条件下对甲苯取代的前体进行偶联，从而导致四个芳基在乙烯核心周围组装。

四对甲苯乙烯主要因其在材料科学中的应用而受到关注，特别是在有机半导体和发光材料的开发中。该分子的平面结构与四个对甲苯基的存在相结合，可实现有效的 π-π 堆积相互作用，这对于有机电子器件中的电荷传输至关重要。这一特性使四对甲苯乙烯成为有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 的有希望的候选材料，其中高电荷迁移率和稳定性对于器件性能至关重要。

在 OLED 中，四对甲苯乙烯可以并入发射层，在那里它有助于通过电子和空穴的复合有效地产生光。其分子结构可以调整以实现特定的发射波长，从而可以生产具有定制颜色输出的设备。另一方面，四对甲苯乙烯在 OPV 中的使用是基于其促进电荷分离和传输的能力，从而提高太阳能电池的功率转换效率。

除了电子产品之外，四对甲苯乙烯还可用于开发高级聚合物和特种材料。其刚性平面结构赋予聚合物基质机械强度和热稳定性，使其成为高性能涂料、粘合剂和其他需要在严苛条件下具有耐久性的材料中的重要成分。对甲苯环上的甲基进一步增强了材料的疏水性，具有抗湿气和化学降解性。

除了实际应用外，四对甲苯乙烯还引起了研究有机化学基本方面的研究人员的兴趣。其结构可作为了解芳基取代模式如何影响乙烯电子性质的模型系统。通过研究不同取代基对中心乙烯单元的影响，化学家可以深入了解创造具有特定光学和电子特性的新材料所需的设计原理。

四对甲苯乙烯的研究也为共轭有机分子的更广泛领域做出了贡献，其中分子结构和功能之间的相互作用是重点。研究人员特别感兴趣的是探索取代模式的变化（例如引入给电子或吸电子基团）如何影响材料在各种应用中的性能。

总之，四对甲苯乙烯是有机化学和材料科学中一种值得注意的化合物，其应用范围从有机电子到高性能聚合物。它的发现和持续研究为具有定制特性的先进材料的设计和合成提供了宝贵的见解。

参考文献

2016. Interplay of thermochemistry and Structural Chemistry, the journal (Volume 26, 2015, Issues 1-2) and the discipline. Structural Chemistry, 27(3).
DOI: 10.1007/s11224-016-0751-8

2008. Alkene Formation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-039-01352