4,4'-二(9-咔唑)联苯
[CAS# 58328-31-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 4,4'-二(9-咔唑)联苯
• 英文名: 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
• 别名: 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4-N, N'-Dicarbazole-1,1'-biphenyl; DCBP
• 分子式: C₃₆H₂₄N₂
• 分子量: 484.59
• CAS 登录号: 58328-31-7
• EC 号码: 627-757-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)C5=CC=C(C=C5)N6C7=CC=CC=C7C8=CC=CC=C86

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 281-285 °C (实验值)
• 折射率: 1.697, 计算值^*
• 沸点: 700.8±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 377.6±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，俗称双咔唑联苯，是一种在材料科学和有机电子领域引起广泛关注的有机化合物。该化合物由两个咔唑基团组成，连接到联苯主链上，每个咔唑基团在化合物的电子特性中都起着关键作用。这种物质的发现和应用受到其在光电器件中的潜力的推动，例如有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET)。

该化合物最初是作为设计具有改进电荷传输性能的材料以用于有机电子器件的努力的一部分而合成的。咔唑是一种众所周知的杂环化合物，当它被掺入较大的分子中时，可以显著提高电荷迁移率并有助于有机半导体的稳定性。联苯基团作为两个咔唑单元之间的桥梁，提供了额外的稳定性和电子相互作用，进一步提高了材料的性能。

4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯的关键应用之一是 OLED 技术。OLED 是一种电流通过时发光的设备，可用于各种应用，包括电视、智能手机和其他电子设备的显示器。双咔唑联苯的高电荷迁移率和良好的稳定性使其成为 OLED 中电子传输层的理想材料。它有助于提高 OLED 的效率和寿命，而 OLED 对随时间推移而发生的退化特别敏感。此外，该材料的强荧光特性有助于提高 OLED 的亮度和色纯度，使其成为显示技术中的重要组件。

4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯的另一个重要应用是有机太阳能电池。有机光伏 (OPV) 是一种利用有机材料将阳光转化为电能的太阳能电池。该材料能够高效地传输电荷，并且具有高度的稳定性，因此非常适合用作活性层或 OPV 中的电子传输材料。在这些应用中，双咔唑联苯有助于提高太阳能电池的功率转换效率，使其更有效地利用太阳能。与传统的硅基太阳能电池相比，在太阳能电池中使用 4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯等有机材料还有一个额外的好处，即可以降低生产成本。

在有机半导体领域，4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯也正在被探索用于有机场效应晶体管 (OFET)。OFET 用于各种应用，包括柔性电子产品、传感器和显示器。该材料在不同环境条件下的高电荷迁移率和稳定性使其成为 OFET 中活性层的理想候选材料，可以提高设备性能和可靠性。其优异的电荷传输特性使这些器件能够实现高效的切换和放大，有助于开发下一代电子设备。

此外，4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯还被研究用于其他应用，包括发光二极管、光电探测器和传感器技术。该化合物的多功能电子特性，包括其高荧光量子产率，使其可用于一系列需要高效发光或检测的光电应用。

总之，4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯是一种重要的有机化合物，在有机电子领域具有巨大潜力。其独特的化学结构提供了出色的电荷传输特性和稳定性，这对于提高 OLED、有机太阳能电池和 OFET 的性能至关重要。这种材料的持续开发和应用有望促进柔性、经济高效和高性能电子设备的发展。

参考文献

2024. Vertically stacked skin-like active-matrix display with ultrahigh aperture ratio. Light: Science & Applications, 13(1).
DOI: 10.1038/s41377-024-01524-z

2024. Efficient blue electroluminescence from reduced-dimensional perovskites. Nature Photonics, 18(3).
DOI: 10.1038/s41566-024-01382-6

2021. Recent Progress in Near-Infrared Organic Electroluminescent Materials. Topics in current chemistry (Cham), 379(6).
DOI: 10.1007/s41061-021-00357-3