3-(3-三氟甲基苯基)丙酸
[CAS# 585-50-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3-(3-三氟甲基苯基)丙酸
• 英文名: 3-(3-Trifluoromethylphenyl)propionic acid
• 别名: m-(Trifluoromethyl)hydrocinnamic acid
• 分子式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.17
• CAS 登录号: 585-50-2
• EC 号码: 639-439-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)CCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 34-37 °C (实验值)
• 折射率: 1.475, 计算值^*
• 沸点: 268.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 116.3±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-(3-三氟甲基苯基)丙酸是一种属于芳香族羧酸家族的有机化合物。它的特点是三氟甲基基团连接到苯环的 3 位，丙酸链连接到对位。三氟甲基取代基赋予分子独特的电子特性，显著影响其反应性和潜在的生物活性。这种化合物因其在制药和农用化学品行业以及材料科学中的作用而受到重视。

3-(3-三氟甲基苯基)丙酸的发现可以追溯到 20 世纪中叶对氟化芳香族化合物的研究。研究人员特别感兴趣的是将氟原子引入有机骨架中，以提高化学稳定性、改变亲脂性和提高生物利用度。三氟甲基因其强大的吸电子特性和抗代谢降解性而被认为是实现这些目的的关键功能组。在合成丙酸衍生物的过程中，人们探索了这些特性，从而开发了 3-(3-三氟甲基苯基)丙酸。

这种化合物作为非甾体抗炎药 (NSAID) 和其他治疗剂合成的前体或中间体，在药物研究中引起了人们的关注。三氟甲基通过改善分子与靶酶和受体的相互作用来增强分子的生物活性。3-(3-三氟甲基苯基)丙酸的衍生物在治疗炎症疾病和其他需要靶向酶抑制的疾病方面表现出潜力。

在农用化学品领域，3-(3-三氟甲基苯基)丙酸可作为除草剂和杀菌剂开发的支架。它能够穿透生物膜并与酶途径相互作用，使其成为设计调节植物生长或保护作物免受真菌感染的化合物的有效起点。三氟甲基进一步有助于环境稳定性，确保在田间条件下长时间发挥作用。

该化合物还可用于材料科学，特别是氟化聚合物和涂层的设计。三氟甲基的独特电子特性允许进行改性，以增强疏水性、热稳定性和耐化学性。这些属性在开发用于工业和消费应用的高性能材料方面特别有价值。

3-（3-三氟甲基苯基）丙酸仍然是研究的重点，其努力致力于优化其合成路线并探索其在新领域的应用。其多功能性和多功能化学特性使其成为推进理论研究和实践创新的重要化合物。

参考文献

2016. Syntheses of Cinacalcet: An Enantiopure Active Pharmaceutical Ingredient (API). Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1561506

2015. Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0035-1560694