2-氟-3-溴硝基苯
[CAS# 58534-94-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-氟-3-溴硝基苯
• 英文名: 3-Bromo-2-fluoronitrobenzene
• 别名: 1-bromo-2-fluoro-3-nitrobenzene
• 分子式: C₆H₃BrFNO₂
• 分子量: 220.00
• CAS 登录号: 58534-94-4
• EC 号码: 639-357-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Br)F)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 29 - 31 °C (实验值)
• 沸点: 259.1±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 110.5±21.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.58 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

3-溴-2-氟硝基苯是一种卤代芳族化合物，其苯环上有三个关键官能团：溴 (Br)、氟 (F) 和硝基 (NO2)。该化合物因其独特的化学结构而备受有机合成和材料科学领域的关注，并可进行各种修饰和应用。苯环上取代基的位置决定了其在化学反应中的特定反应性和选择性，使其可用于多种合成工艺。

3-溴-2-氟硝基苯的合成通常涉及硝基苯前体的选择性卤化，即在芳环的特定位置引入溴和氟。硝基作为吸电子基团，会影响环上的电子密度，并引导卤素取代到间位和邻位，从而导致观察到的溴在3位、氟在2位、硝基在1位的排列。这种选择性取代通常通过亲电芳香取代 (EAS) 反应进行，该反应已被广泛用于将卤素和硝基引入芳香体系。

3-溴-2-氟硝基苯在有机化学中具有多种潜在应用，尤其是作为合成更复杂分子的中间体。苯环上的卤素和硝基取代提高了化合物的反应性，从而可以进行各种进一步的功能化反应。例如，该化合物可用作合成取代苯衍生物的起始原料，这些衍生物在药物、农用化学品和材料科学的制备中具有重要价值。

在药物化学中，苯环上同时存在溴和氟原子可以改变化合物的亲脂性、稳定性和反应性，从而影响其潜在的生物活性。取代硝基苯通常因其与生物靶点（包括酶、受体和离子通道）相互作用的能力而被研究。尤其是卤代硝基苯衍生物，因其作为抗癌剂的潜力而闻名，因为它们可以与细胞过程（例如DNA复制和细胞信号传导）相互作用。

3-溴-2-氟硝基苯中的氟原子还可以影响化合物的电子性质，使其在某些类型的反应中更具反应性，例如亲核芳香取代反应，或与金属离子形成配位配合物。溴和氟原子可以进一步增强化合物形成分子间相互作用的能力，例如氢键或π-π堆积，这在功能材料的开发中至关重要。

在材料科学领域，人们正在探索像3-溴-2-氟硝基苯这样的卤代硝基苯作为有机半导体、发光器件或导电聚合物基体的潜力。硝基和卤素的缺电子特性可能有助于调整电子性质，这对于光电应用材料的设计非常有价值。该化合物还可用于开发传感器或分子开关，其化学转化能力至关重要。

3-溴-2-氟硝基苯也可用于合成其他功能化芳香族化合物。卤化模式提供了一定程度的分子控制，允许在环上的特定位置选择性地添加其他基团。这种引导取代反应的能力使其成为复杂化学合成中的宝贵中间体，尤其是在制药和农用化学品行业，这些行业通常需要对分子结构进行精细调整。

总而言之，3-溴-2-氟硝基苯是一种重要的卤化芳香族化合物，在有机合成、药物化学和材料科学领域具有巨大的潜力。其独特的官能团组合使其成为一种用途广泛的中间体，可用于制备用途广泛的更复杂的分子。该化合物的反应性和进一步功能化的潜力确保了其在学术研究和工业应用中的持续相关性。