1-溴-4-硝基苯
[CAS# 586-78-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 1-溴-4-硝基苯
• 英文名: 1-Bromo-4-nitrobenzene
• 别名: 4-Bromo-1-nitrobenzene
• 分子式: C₆H₄BrNO₂
• 分子量: 202.01
• CAS 登录号: 586-78-7
• EC 号码: 209-583-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.948 g/mL (实验值)
• 熔点: 124-126 °C (实验值)
• 折射率: 1.606, 计算值^*
• 沸点: 252.6±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 255-256 °C (实验值)
• 闪点: 106.6±19.8 °C, 计算值^*
• 水溶性: 不溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 3459

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1-溴-4-硝基苯是一种有机化合物，由苯环在1位被溴原子取代，并在4位被硝基取代而成。该化合物是有机合成中的重要中间体，尤其适用于制备各种药物、农用化学品和其他特种化学品。

1-溴-4-硝基苯的合成最早报道于20世纪中期，当时人们对卤代芳族化合物产生了浓厚的兴趣。该化合物的特点是苯环上同时存在溴原子和硝基，这显著影响了其化学反应性，尤其是在亲核芳族取代反应中。

1-溴-4-硝基苯主要用作合成更复杂有机分子的中间体。其溴原子使其成为取代反应的理想候选物，尤其是那些涉及亲核攻击碳溴键的反应。硝基作为吸电子基团，进一步活化环并进行亲核取代反应，这在多种化合物的合成中非常有用。

1-溴-4-硝基苯的一个显著应用是合成生物活性分子。它被用于制备各种药物和农用化学品，其中该化合物的反应性允许在苯环上引入不同的官能团。硝基可以选择性地还原为胺，从而实现进一步的功能化和改性，以创造新的药物和治疗剂。

该化合物还用于制备多环芳烃化合物，这些化合物在材料科学中具有应用，尤其是在有机半导体的开发中。有机半导体是用于制造有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET) 的材料。这些材料的合成通常涉及使用卤代芳族化合物，例如1-溴-4-硝基苯，来构建更大、更复杂的芳香族结构，并赋予其所需的电子性质。

除了在药物和材料合成中的作用外，1-溴-4-硝基苯还用于开发新的化学反应。它是亲核芳族取代反应和其他有机转化研究中的模型化合物。其公认的反应性以及苯环上吸电子取代基和卤素取代基的存在，使其成为研究芳族取代机理和开发新合成方法的宝贵工具。

此外，1-溴-4-硝基苯还用于合成各种工业化学品，包括用于生产染料和颜料的化学品。该化合物能够与多种亲核试剂发生取代反应，使其成为化学工业中重要的前体。

综上所述，1-溴-4-硝基苯是一种用途广泛、用途广泛的有机合成中间体。其应用领域涵盖制药、材料科学、农用化学品以及新型化学反应的开发。该化合物具有公认的反应性，尤其是在亲核芳香取代反应中，使其成为合成多种有价值化学品的重要组成部分。

参考文献

2022. Pd-Fe bimetallic nanoparticles anchored on N-doped carbon-modified graphene for efficient catalytic organic reactions. Carbon Letters, 33(3).
DOI: 10.1007/s42823-022-00404-z

2023. Biomacromolecule supported N-heterocyclic carbene-palladium(II) as a novel catalyst for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions. Cellulose, 30(12).
DOI: 10.1007/s10570-023-05323-4

2024. Recent synthetic strategies for N-arylation of pyrrolidines: a potential template for biologically active molecules. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-024-10924-7