3-甲基苄醇
[CAS# 587-03-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 产品名称: 3-甲基苄醇
• 英文名: 3-Methylbenzyl alcohol
• 别名: (3-methylphenyl)methanol
• 分子式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.16
• CAS 登录号: 587-03-1
• EC 号码: 209-595-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.013 g/mL (实验值)
• Melting point: -20 °C (实验值)
• 沸点: 215 °C (740 mmHg) (实验值)
• 折射率: 1.534 (实验值)
• 闪点: 105 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-甲基苯甲醇，也称为间甲苯基甲醇，是一种芳香醇，其特征是甲基 (-CH3) 附着在苯环上，相对于羟甲基 (-CH2OH) 处于间位。其化学式为 C8H10O，是一种无色、有甜味的液体，带有淡淡的花香，常用于香水和香精行业。该化合物的发现可以归因于芳香化学领域的持续研究，该研究专注于改变芳香化合物的性质，以增强其在各种工业应用中的反应性和实用性。

3-甲基苯甲醇的合成通常涉及 3-甲基苯甲醛的还原，3-甲基苯甲醛是在甲基化剂（如甲基碘或硫酸二甲酯）存在下通过苯甲醛甲基化制备的。还原过程通常使用还原剂（如硼氢化钠 (NaBH4)）或催化氢化进行。该反应选择性地将醛基 (-CHO) 还原为伯醇基 (-CH2OH)，从而形成 3-甲基苄醇。该过程效率极高，广泛应用于实验室和工业环境中的化合物生产。

3-甲基苄醇因其宜人的香味和多种化学性质而在不同行业中具有多种应用。其最重要的用途之一是在香水行业，它被用作香水和化妆品的成分。该化合物的甜美花香使其成为创造花香、木香或果香的绝佳选择。它通常包含在香水、古龙水、肥皂和乳液的配方中，为香味特征增添深度和复杂性。此外，它还用作食品和饮料行业的调味剂，为各种产品（包括饮料、糖果和烘焙食品）赋予水果或花香。

3-甲基苄醇的另一个重要应用是生产树脂和聚合物。由于其羟甲基，该化合物可作为合成各种树脂（特别是广泛用于汽车、电子和建筑行业的酚醛树脂）的基料。这些树脂因其高热稳定性和优异的粘合性能而受到重视。3-甲基苄醇中的羟甲基使其易于与其他化学成分发生反应，使其成为交联聚合物网络合成中的有用中间体。

该化合物还用于合成药物和农用化学品。它可以作为生产需要引入芳香醇基团的活性药物成分 (API) 的中间体。此外，3-甲基苄醇还用于合成某些农药和除草剂。它能够改变有机化合物的结构，使其成为制造具有特定生物活性的新型化学药剂的有用试剂。该化合物的毒性相对较低且易于合成，进一步增强了其对此类应用的吸引力。

此外，3-甲基苄醇已被用于作为溶剂或中间体在各种化学反应中的潜在用途。它可以参与亲核取代反应，其中羟甲基可以充当亲核试剂，其甲基可以参与亲电芳香取代反应。这种反应性使其可用于开发新材料，包括精细化学品和合成有机化学。

总之，3-甲基苄醇是一种用途广泛的化合物，在香料、聚合物、制药和农用化学品行业中有着广泛的应用。它能够增强各种化学产品的性能，再加上其温和宜人的香味，使其成为许多配方中必不可少的成分。对其应用和反应性的持续研究不断扩大其潜在用途，特别是在高性能材料和生物活性分子的合成中。

参考文献

2024. Metabolite Reaction Database from BioTransformer. METXBIODB.
DOI: 10.5281/zenodo.4056560

2024. Curated Transformation Reactions from Eawag-BBD. EAWAGBBD.
DOI: 10.5281/zenodo.14396807

2019. BioTransformer: a comprehensive computational tool for small molecule metabolism prediction and metabolite identification. Journal of Cheminformatics.
DOI: 10.1186/s13321-018-0324-5