对溴碘苯
[CAS# 589-87-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 对溴碘苯
• 英文名: 1-Bromo-4-iodobenzene
• 别名: p-Bromoiodobenzene
• 分子式: C₆H₄BrI
• 分子量: 282.91
• CAS 登录号: 589-87-7
• EC 号码: 209-662-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1Br)I

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 89-91 °C (实验值)
• 折射率: 1.655, 计算值^*
• 沸点: 244.8±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 266.9-269.5 °C (实验值)
• 闪点: 101.9±19.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-溴-4-碘苯是一种有机化合物，属于卤代芳族化合物，具体而言，苯环的1位被溴原子取代，4位被碘原子取代。该化合物属于功能化苯衍生物，这类衍生物因其反应性和多功能性而在合成化学中得到广泛应用。

1-溴-4-碘苯的发现和合成源于对卤代芳族化合物的持续探索。卤代芳族化合物因其在有机合成中的中间体用途而备受关注，数十年来一直备受关注。芳族化合物（例如苯）的卤化是引入卤素的常用方法，卤素可以显著影响化合物的化学反应性。1-溴-4-碘苯中溴和碘的特殊组合使其成为各种合成应用中特别有用的试剂。

1-溴-4-碘苯的主要应用领域在于有机合成。苯环上同时存在溴原子和碘原子，使得该化合物在各种化学反应中（包括交叉偶联反应）具有高活性。Suzuki-Miyaura偶联反应是涉及1-溴-4-碘苯的最重要反应之一，这是一种广泛用于形成碳-碳键的方法。在该反应中，1-溴-4-碘苯在钯催化剂存在下与有机硼化合物反应生成联芳烃化合物。这些联芳烃化合物是药物、农用化学品和材料科学应用合成中的重要中间体。

Heck反应是另一个涉及1-溴-4-碘苯的重要反应，在该反应中，它作为底物与烯烃偶联生成取代烯烃。该反应对于形成具有扩展共轭的复杂有机分子尤其有用，因此可用于合成有机半导体和其他先进材料。

1-溴-4-碘苯易于进行亲核取代反应，使其成为合成各种功能化芳香族化合物的有用中间体。例如，它可用于在芳环上引入新的功能基团，例如胺、醇或硫醇。这种功能化反应可用于进一步修饰化合物，以用于特定应用，包括开发光电子材料或作为药物设计的潜在构建模块。

除了在合成化学中的作用外，1-溴-4-碘苯还用于制备金属有机骨架 (MOF) 和其他配位化合物。由于卤素原子（尤其是碘），它可以与金属中心形成强配位键，这对于开发用于各种化学过程的催化剂至关重要。这些过程包括氢化和 C-C 键形成等工业反应，以及污染物去除等环境应用。

此外，1-溴-4-碘苯在分子传感器的开发中也发挥着重要作用。其卤化结构使其能够与金属离子或其他分析物发生特异性相互作用，并可通过多种光谱方法进行检测。这一特性使其在环境监测、生物医学应用和食品安全检测等化学传感器的设计中具有重要价值。

总而言之，1-溴-4-碘苯是一种重要的有机合成化合物，广泛应用于交叉偶联反应、亲核取代反应、分子传感器的开发以及金属有机骨架的制备。它能够参与多种化学反应，使其成为药物、农用化学品和先进材料合成中的多功能中间体。1-溴-4-碘苯在学术和工业领域的广泛应用，凸显了其在现代合成化学中的重要性。

参考文献

2019. Band Gap Modification of TiO2 Nanoparticles by Ascorbic Acid-Stabilized Pd Nanoparticles for Photocatalytic Suzuki-Miyaura and Ullmann Coupling Reactions. Catalysis Letters, 149(6).
DOI: 10.1007/s10562-019-02749-z

2022. Chemoselective borylation of bromoiodoarene in continuous flow: synthesis of bromoarylboronic acids. Journal of Flow Chemistry, 12(4).
DOI: 10.1007/s41981-022-00246-w

2023. Synthesis and Characterization of Fe3O4@SiO2@MgAl-LDH@Au.Pd as an Efficient and Magnetically Recyclable Catalyst for Reduction of 4-Nitrophenol and Suzuki Coupling Reactions. Arabian Journal for Science and Engineering, 48(8).
DOI: 10.1007/s13369-022-07543-5