溴乙腈
[CAS# 590-17-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 溴乙腈
• 英文名: Bromoacetonitrile
• 别名: 2-bromoacetonitrile
• 分子式: C₂H₂BrN
• 分子量: 119.95
• CAS 登录号: 590-17-0
• EC 号码: 209-672-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C#N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.802 g/mL (实验值)
• 沸点: 154.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 169.7 - 172.3 °C (实验值)
• 闪点: 24.3±19.8 °C (计算值)^*, 110 °C (实验值)
• 折射率: 1.469 (计算值)^*, 1.479 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H311-H314-H315-H319-H330-H331-H335
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

• 危险品运输编号: UN 3276

发现和应用

溴乙腈，化学式为 C2H2BrN，是一种有机化合物，其特征是溴原子和腈基 (-CN) 连接在双碳链上的乙酰基 (-CH2) 上。该分子主要用作有机合成试剂，并因其亲电性质而备受重视。

溴乙腈的发现和最初应用源于其作为合成更复杂有机化合物的多功能结构单元的用途。它常用于腈基参与亲核取代反应，而溴基可以促进进一步官能化的反应，使其成为工业和实验室环境中的重要化合物。

溴乙腈通常通过卤化反应制备，其中乙腈 (CH3CN) 与溴 (Br2) 或其他卤化剂反应，生成溴乙腈。该反应可在温和条件下进行，化合物可通过蒸馏或重结晶等标准技术分离。

溴乙腈的主要应用领域之一是合成各种药物。它常被用作试剂，将腈基引入分子，然后分子经过进一步的转化，生成具有生物活性的化合物。例如，腈基可以水解形成羧酸，也可以还原成胺，这两种反应在药物开发中都有不同的应用。

溴乙腈的另一个重要应用是农用化学品的生产。它可用于合成杀虫剂和除草剂的中间体。在这些情况下，溴基可以参与进一步的反应，例如亲核取代或缩合反应，这些反应对于生成具有杀虫特性的生物活性分子至关重要。

溴乙腈的反应性也使其成为特种化学品合成的重要中间体。例如，它可以用于制备聚合物、染料和其他工业材料。将腈和溴原子同时引入分子的能力，为进一步的化学操作开辟了广泛的可能性。

除了用于有机合成外，溴乙腈还因其作为制备各种有机衍生物的试剂潜力而被研究。例如，它可以与各种亲核试剂（例如胺或硫醇）发生亲核取代反应，形成新的C-N或C-S键。这些反应在生物活性化合物（例如药物和农用化学品）的制备以及工业应用材料的合成中尤其重要。

溴乙腈的毒性及其潜在的环境危害使其成为谨慎处理和监管的对象。作为一种卤代有机化合物，如果管理不当，它可能对人类和野生动物造成危害。因此，在处理这种物质时通常需要采取安全措施，包括在实验室或工业环境中使用防护装备和保持适当的通风。

总体而言，溴乙腈因其亲电性质，在有机化学中是一种非常有用的化合物，这使得它在各种合成应用中都具有反应性。它广泛用于制药、农用化学品和特种化学品的生产，是复杂分子合成的重要中间体。溴乙腈的反应性，加上其参与一系列化学转化的能力，确保了它在学术研究和工业化学领域都具有持续的相关性。