2-丁炔酸
[CAS# 590-93-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: 2-丁炔酸
• 英文名: 2-Butynoic acid
• 别名: Tetrolic acid
• 分子式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.07
• CAS 登录号: 590-93-2
• EC 号码: 209-695-7
• 分子行输入简码SMILES: CC#CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.964 g/mL (实验值)
• 熔点: 78 - 80 °C (实验值)
• 沸点: 203.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 200 - 203 °C (实验值)
• 闪点: 90.9±15.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.468 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2-丁炔酸是一种短链不饱和羧酸，其分子结构中含有一个末端羧基，且第二和第三个碳原子之间存在三键。其分子式为C₄H₄O₂，分子量约为84.07 g/mol。该化合物兼具羧基的酸性和炔烃的亲电性，使其成为多种化学反应的通用中间体，包括亲核加成、缩合反应和金属催化转化等。

2-丁炔酸的合成可通过丙炔醇的氧化或在适宜条件下末端炔烃的羧化来实现。一种常用的方法是丙炔基卤化物在强碱存在下与二氧化碳反应，生成相应的炔酸。反应参数，例如溶剂、温度和碱的选择，都需要经过仔细优化，以确保高产率并防止聚合或活性三键的副反应。 2-丁炔酸的化学性质表明，其羧基和炔烃基团均具有反应活性。羧基可参与酯化、酰胺化和酸酐生成等常规反应。炔烃基团可发生亲核加成、环加成反应和过渡金属催化偶联反应，从而生成功能化衍生物和共轭体系。羧基与炔烃基团的邻近性也使其能够发生分子内反应，并促进环状或杂环化合物的合成。

该化合物在室温下通常为无色液体，可溶于水、乙醇和丙酮等极性溶剂。在中性条件下化学性质稳定，但在强酸性、强碱性或氧化性环境下可能发生聚合、水合或氧化反应。处理该化合物时需遵循炔酸类化合物的标准安全措施，包括避免接触强氧化剂和控制温度以防止分解。

在实际应用中，2-丁炔酸是有机合成和药物化学中的重要结构单元。其双重官能团使其能够构建复杂的分子，包括药物、农用化学品和特种材料。它可作为取代炔酸、共轭体系和杂环骨架的前体。此外，炔基还可用于“点击化学”和其他金属催化转化，为化学衍生化和材料设计提供了一种多功能工具。

总而言之，2-丁炔酸是一种用途广泛的不饱和羧酸，具有活性炔基和羧基官能团。其可预测的化学性质、溶解性以及双重反应活性使其成为研究和应用化学中合成功能化有机分子、杂环化合物和特殊衍生物的重要中间体。

参考文献

2019. Enzymatic control of cycloadduct conformation ensures reversible 1,3-dipolar cycloaddition in a prFMN-dependent decarboxylase. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-019-0324-8