3-环戊基丙烯腈
[CAS# 591769-05-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 3-环戊基丙烯腈
• 英文名: 3-Cyclopentylacrylonitrile
• 别名: (2E)-3-Cyclopentylprop-2-enenitrile
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 591769-05-0
• EC 号码: 630-363-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)/C=C/C#N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.57, 计算值^*
• 沸点: 209.0±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 79.9±11.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H227-H301-H311-H314-H331-H351-H411-H412
• 防护标签: P203-P210-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P318-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P391-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

3-环戊基丙烯腈是一种有机化合物，其由一个环戊基连接到丙烯酸主链上，并在末端连接一个腈基（CN）。它属于含腈化合物，在合成化学和工业化学中都具有重要意义。

3-环戊基丙烯腈的发现和合成源于对丙烯腈衍生物的广泛探索，这些衍生物因其在有机合成中的多功能性而备受关注。丙烯酸衍生物，尤其是含有腈基的丙烯酸衍生物，表现出有趣的反应模式，这在一系列化学转化中具有重要意义。3-环戊基丙烯腈的特殊取代模式（环戊基位于3位）赋予了它独特的化学和物理性质，使其成为未来合成应用的宝贵基础材料。

3-环戊基丙烯腈主要用作有机合成的中间体。该化合物中同时存在腈基和双键，使其具有极高的反应性，尤其是在迈克尔加成反应和其他亲核加成反应中。这种反应性对于合成更复杂的分子（例如聚合物、药物和精细化学品）至关重要。特别是，腈基官能团可以发生各种转化，例如水解为羧酸，或用于形成酰胺或其他衍生物。

3-环戊基丙烯腈的一个重要应用是合成特种聚合物。由于其腈基和双键的共轭体系，它可以聚合形成具有独特性能的材料。例如，与其他单体（例如苯乙烯或丙烯酸酯）共聚，可以制备出具有增强的热稳定性、耐化学性和机械性能的聚合物。这些聚合物可用于涂料、粘合剂和电子等行业。

除了在聚合物化学中的作用外，3-环戊基丙烯腈还被用于合成各种生物活性化合物。其反应性使其能够将环戊基引入更大的分子骨架中，从而增强所得化合物的药理特性。这些衍生物可能在抗炎、抗癌或抗菌等领域表现出活性。通过修饰腈基或双键，研究人员可以微调这些化合物的结构，以优化其生物效应。

此外，3-环戊基丙烯腈还可用于制备用于有机电子应用的功能化材料。腈基和共轭双键的独特组合使其成为开发有机半导体的潜在候选材料，有机半导体可用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET) 等电子设备。环戊基的特性也可能有利于调节此类材料的溶解性和稳定性。

综上所述，3-环戊基丙烯腈是一种重要的有机中间体，用于合成特种聚合物、生物活性化合物和有机电子材料。其化学结构包含腈基和共轭双键，使其具有显著的反应性，使其成为各种合成应用的宝贵基础原料。3-环戊基丙烯腈的广泛用途凸显了其在学术研究和工业生产过程中的重要性，尤其是在材料科学和药物开发领域。

参考文献

2014. Ruxolitinib. Pharmaceutical Substances.