5-羟基烟酸乙酯
[CAS# 59288-38-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 羟基吡啶
• 产品名称: 5-羟基烟酸乙酯
• 英文名: Ethyl 5-hydroxynicotinate
• 别名: 5-Hydroxy-3-Pyridinecarboxylic Acid Ethyl Ester
• 分子式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.16
• CAS 登录号: 59288-38-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=CN=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.542, 计算值^*
• 沸点: 375.4±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 180.8±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-羟基烟酸乙酯是一种有机化合物，属于取代烟酸酯类。它由烟酸（吡啶-3-羧酸）核心组成，其 5 位被羟基取代，羧酸部分被乙酯官能团取代。该化合物的分子式为 C₈H₉NO₃，它具有吡啶环，该环常见于许多生物活性分子和药剂中。

5-羟基烟酸乙酯的合成已在化学文献中描述，作为修改吡啶骨架以用于各种应用的努力的一部分。一种典型的途径是在酸性催化剂存在下或在回流条件下使用乙醇对 5-羟基烟酸酯化。这种转化可以将羧酸基团保护为酯，这是合成有机化学中常用的策略，以促进进一步的功能基团修饰。

5-羟基烟酸乙酯已被用作合成更复杂的杂环化合物和药理活性分子的中间体。其羟基取代的芳环允许进行其他化学反应，例如醚化、酰化或偶联反应。吡啶氮的存在还使其易于与过渡金属配位，这可用于设计用于催化或药用的金属配合物。

在药物化学中，人们研究了 5-羟基烟酸乙酯和相关化合物作为抗炎、抗菌或酶抑制剂的潜在作用。虽然该化合物本身不是上市药物，但其衍生物和结构相似的类似物已出现在针对生物受体和酶的筛选计划和研究中。酯基官能团还允许在生理或酶促条件下水解，释放相应的羧酸，这可能会影响生物利用度和药代动力学特性。

在分析上，使用标准光谱方法表征 5-羟基烟酸乙酯，包括核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS)。其结构通过与乙酯基团、芳环上的羟基和杂环吡啶核相对应的特征信号的存在来确认。该化合物通常以固体形式获得并在标准实验室条件下储存。

在化学研究中，这种化合物通常用作合成稠合杂环体系的起始材料，例如喹啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶。5 位的羟基作为亲核位点，允许通过缩合或环化反应构建更复杂的框架。这些类型的杂环化合物之所以受到关注，是因为它们存在于各种生物活性分子中。

5-羟基烟酸乙酯可从化学品供应商处获得，纯度达到研究级，常用于学术和工业研究实验室。处理时应采取适合小有机分子的标准安全预防措施，包括使用个人防护设备和适当通风。它通常在环境条件下稳定，可溶于乙醇、甲醇和二氯甲烷等常见有机溶剂。

总体而言，5-羟基烟酸乙酯是一种特性明确且易于合成的化合物，可用于杂环化学和药物中间体的开发。其结构特征为进一步衍生化提供了多功能性，并且它继续作为有机合成和药物发现研究中的宝贵工具。

参考文献

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DOI: 10.1039/D2OB01137G

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DOI: 10.1039/D0NJ05537A

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DOI: 10.1007/bf00764700