乙基1,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡唑-3-羧酸酯
[CAS# 5932-31-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 乙基1,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡唑-3-羧酸酯
• 英文名: Ethyl 1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazole-3-carboxylate
• 别名: 2,4,5,6-Tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.20
• CAS 登录号: 5932-31-0
• EC 号码: 696-180-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=NNC2=C1CCC2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.569, 计算值^*
• 沸点: 384.1±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 186.1±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1,4,5,6-四氢环戊烷并[c]吡唑-3-羧酸乙酯是一种在有机化学中备受关注的杂环化合物，尤其是在药物发现和药物化学中。其结构由一个与环戊烷环稠合的吡唑环组成，吡唑环的 3 位有一个乙酯基。这种独特的分子框架赋予了该化合物特定的化学性质，使其可用于各种合成应用，并可作为药理活性分子的潜在构建块。

1,4,5,6-四氢环戊烷并[c]吡唑-3-羧酸乙酯的发现可能源于对稠合杂环体系的探索，因为这种结构通常表现出有趣的生物活性。稠合吡唑体系尤其受到关注，因为它们在天然产物中普遍存在，并且是药物设计中的关键支架。研究人员已经合成了吡唑衍生物，以研究其作为抑制剂、抗炎剂和其他治疗作用的潜力。

1,4,5,6-四氢环戊烷[c]吡唑-3-羧酸乙酯的主要应用之一是其作为更复杂分子合成的中间体的作用。在药物化学中，它是开发新药物化合物的多功能支架。吡唑和环戊烷环的融合引入了构象刚性，这在药物设计中通常是可取的，因为它可以提高分子与其生物靶标的结合亲和力。这种刚性还可以增强选择性，降低脱靶效应的可能性。

此外，化合物中的酯基为进一步功能化提供了反应位点，使化学家能够修改分子的性质，例如溶解度、亲脂性或反应性。这使得 1,4,5,6-四氢环戊[c]吡唑-3-羧酸乙酯成为合成各种衍生物的重要起始材料，旨在优化药理特性。

除了用于药物开发外，该化合物还具有在农用化学品和材料科学中的潜在应用，其中杂环化合物作为功能性添加剂或复杂有机分子中的组分发挥作用。

1,4,5,6-四氢环戊[c]吡唑-3-羧酸乙酯的探索凸显了稠合杂环体系在有机合成中的重要性及其在制药和工业环境中的广泛用途。随着合成方法的不断发展，这种化合物很可能仍然是化学研究中的宝贵组成部分，有助于开发新材料和生物活性化合物。

参考文献

2011. Synthesis of 3-Aminomethyl-Substituted Pyrazoles and Isoxazoles. *Russian Journal of Organic Chemistry*, 47(8). DOI: 10.1134/s1070428011080136