乙基磺酰氯
[CAS# 594-44-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酰卤化物
• 产品名称: 乙基磺酰氯
• 英文名: Ethanesulfonyl chloride
• 分子式: C₂H₅ClO₂S
• 分子量: 128.57
• CAS 登录号: 594-44-5
• EC 号码: 209-842-5
• 分子行输入简码SMILES: CCS(=O)(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.357
• 沸点: 177 °C
• 折射率: 1.452-1.454
• 闪点: 83 °C
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H314-H330-H335
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 2927

发现和应用

乙磺酰氯是有机化学中的重要试剂，以其反应性和在各种合成过程中的应用而闻名。该化合物由一个乙基和一个磺酰氯官能团组成，具有很高的反应性，尤其是在亲核取代反应中。乙磺酰氯被广泛用作磺酰化剂，用于制备磺酸盐、砜和磺酰胺，在制药、农用化学品和聚合物行业中具有无价的价值。

乙磺酰氯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们正在探索有机硫化合物的合成潜力。磺酰氯，如乙磺酰氯，被认为是一种高反应性的中间体，可以将磺酰基引入各种分子中。磺酰氯基团 (-SO2Cl) 很容易与醇、胺和硫醇等亲核试剂发生反应，使乙磺酰氯成为合成各种化合物的关键试剂。

乙磺酰氯的主要应用之一是形成磺酸盐，磺酸盐是有机合成和工业应用中的宝贵中间体。磺酸盐通常是在乙磺酰氯与醇反应时形成的，从而形成磺酸酯。这些化合物被广泛用作合成药物、农用化学品和染料的中间体。此外，磺酸酯在多步有机合成中用作羟基官能团的保护基，为化学家提供了一种选择性修饰分子的方法。

在制药行业，乙磺酰氯在磺酰胺类药物的合成中起着重要作用。磺胺类化合物是一类已被用作抗生素、利尿剂和抗高血压药以及其他治疗用途的化合物。乙磺酰氯与胺的反应会形成磺胺类化合物，磺胺类化合物是许多药物分子中的关键药效??团。这种反应性使乙磺酰氯成为药物化学中开发新疗法的重要工具。

乙磺酰氯还用于制备砜，砜在药物化学和材料科学中都很重要。砜通常是在乙磺酰氯与硫醇等亲核试剂反应时形成的，导致氯被磺酰基取代。砜已被用作抗生素和抗真菌剂合成的中间体，它们也是聚合物和其他具有高热稳定性和化学稳定性的材料的构建块。

在农用化学品领域，乙磺酰氯用于合成除草剂和杀虫剂。其反应性允许将磺酰基官能团引入化合物中，从而抑制杂草或害虫的生长。这些农用化学品通常表现出高选择性和效力，使乙磺酰氯成为开发环境可持续农产品的重要试剂。

乙磺酰氯还可用于聚合物工业。通过乙磺酰氯引入的磺酰基团赋予聚合物所需的特性，例如增强的耐化学性和热稳定性。这使得该化合物可用于合成用于恶劣化学环境或高温应用的特种聚合物。

由于乙磺酰氯具有高反应性和潜在危险，因此在处理时需要小心谨慎。该化合物具有腐蚀性，与皮肤或眼睛接触会导致严重灼伤。它还会在与水发生反应时释放盐酸 (HCl)，因此在使用该试剂时必须使用适当的防护设备和通风设备。

总之，乙磺酰氯是一种用途广泛且有价值的有机化学试剂，其应用范围从药物到农用化学品和聚合物。它能够将磺酰基引入各种分子，使其成为合成化学的基石，能够开发具有多种生物和材料特性的新化合物。

参考文献

2023. A novel strategy to bind pyrimidine sulfonamide derivatives with odd even chains: exploration of their design, synthesis and biological activity evaluation. Molecular Diversity, 28(3).
DOI: 10.1007/s11030-023-10729-0

2019. A green and facile synthesis of an industrially important quaternary heterocyclic intermediates for baricitinib. BMC Chemistry, 13(1).
DOI: 10.1186/s13065-019-0639-y

2022. Synergistic effect of novel ionic liquid/graphene complex on the flame retardancy of epoxy nanocomposites. Carbon Letters, 33(2).
DOI: 10.1007/s42823-022-00440-9