双(五氟苯基)碳酸酯
[CAS# 59483-84-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: 双(五氟苯基)碳酸酯
• 英文名: Bis(pentafluorophenyl) carbonate
• 别名: Dipentafluorophenylcarbonate
• 分子式: C₁₃F₁₀O₃
• 分子量: 394.12
• CAS 登录号: 59483-84-0
• EC 号码: 671-619-7
• 分子行输入简码SMILES: C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)OC(=O)OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 47-50 °C (实验值)
• 折射率: 1.448, 计算值^*
• 沸点: 286.5±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 123.1±22.2 °C, 计算值^*, 110 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

双(五氟苯基)碳酸酯是一种由一个碳酸酯基团 (CO3) 与两个五氟苯基 (C6HF5) 键合而成的有机化合物。它是一种含氟芳香族化合物，因其独特的结构特性和反应性而在化学和工业应用领域备受关注。

双(五氟苯基)碳酸酯的发现与氟化有机化合物的广泛研究密切相关，氟化有机化合物以其稳定性、高耐化学性和特殊的反应性而闻名。在苯环上引入五氟苯基取代氢原子会显著改变化合物的物理和化学特性。这使得双(五氟苯基)碳酸酯在需要此类特性的特定应用中具有重要价值。

该化合物主要用作有机合成试剂。它是五氟苯基基团的有效亲电源，可将其转移到各种底物上。这种反应性被用于合成各种化合物，包括用于药物、农用化学品和材料科学的化合物。双(五氟苯基)碳酸酯尤其适用于聚碳酸酯聚合物的合成。五氟苯基基团由于其吸电子特性，可以增强所得聚合物的机械性能和热性能。这些聚碳酸酯表现出更高的耐高温和耐化学腐蚀性能，使其能够广泛应用于电子和航空航天等要求严苛的应用领域。

双(五氟苯基)碳酸酯的另一个重要应用领域是高性能涂料。五氟苯基基团赋予其优异的化学稳定性和在恶劣条件下的抗降解性能。因此，基于双(五氟苯基)碳酸酯的涂料可用于需要承受腐蚀性环境的材料，例如汽车、电子和化学加工行业。

除了在聚合物化学和涂料中的应用外，双(五氟苯基)碳酸酯还在特种氟化合物的合成中发挥着重要作用。五氟苯基因其能够调节候选药物的药理特性而在药物化学中备受重视。它可以增强某些药物的代谢稳定性和生物利用度，使双(五氟苯基)碳酸酯成为开发新型治疗药物的宝贵工具。

双(五氟苯基)碳酸酯也用于制备各种氟化材料，这些材料对先进电子设备的开发至关重要。五氟苯基的独特性质，例如其高电负性和形成稳定化合物的能力，使其适用于制造有机电子器件中使用的功能材料，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机半导体。

总而言之，双(五氟苯基)碳酸酯是一种氟化化合物，在有机合成、聚合物化学、涂料和材料科学领域具有重要的应用。其化学结构包含吸电子的五氟苯基团，赋予其独特的性能，例如更高的稳定性和耐恶劣条件的特性。这使得它在一系列工业应用中具有价值，从高性能聚合物和涂料的创造到制药和电子工业专用氟化合物的开发。

参考文献

1989. Dipentafluorophenyl carbonate--a reagent for peptide synthesis. Bioorganicheskaia khimiia, 15(4).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2751706

1993. Dipentafluorophenyl carbonate--a reagent for the synthesis of oligonucleotides and their conjugates. Nucleic Acids Research, 21(23).
DOI: 10.1093/nar/21.23.5337

2021. Catalytic and non-catalytic amidation of carboxylic acid substrates. Molecular Diversity, 26(3).
DOI: 10.1007/s11030-021-10252-0