L-4,5-二氢乳清酸
[CAS# 5988-19-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核酸类药
• 产品名称: L-4,5-二氢乳清酸
• 英文名: L-Dihydroorotic acid
• 别名: L-4,5-dihydroorotic acid; (S)-2,6-Dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
• 分子式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.11
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 5988-19-2
• EC 号码: 624-952-7
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](NC(=O)NC1=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.523
• 熔点: 254-255 $deree$C (分解)
• 折射率: 1.519, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

L-二氢乳清酸是一种嘧啶衍生物，化学式为 C5H6N2O4。它是嘧啶核苷酸生物合成的关键中间体，而嘧啶核苷酸是 RNA 和 DNA 的重要组成部分。由于其生物学重要性和潜在的治疗益处，该化合物在生化研究和药物应用方面引起了极大兴趣。

L-二氢乳清酸的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代初，当时它首次被鉴定为生物体中嘧啶从头合成途径的产物。该途径涉及将简单前体转化为尿苷和胞苷核苷酸，这对各种细胞过程至关重要。L-二氢乳清酸是由氨基甲酰磷酸和天冬氨酸在二氢乳清酶的催化下反应产生的。进一步转化产生乳清酸，然后乳清酸转化为尿苷单磷酸 (UMP)。 L-二氢乳清酸在核苷酸代谢中的作用的认识为后续研究其功能和应用奠定了基础。

在应用方面，L-二氢乳清酸因其在各种医疗条件下的潜在治疗作用而被研究。其在细胞能量代谢中的作用是人们感兴趣的主要领域之一。研究表明，L-二氢乳清酸可以刺激线粒体功能并增强能量产生，使其成为治疗代谢紊乱和与线粒体功能障碍相关的疾病的候选药物。一些研究表明，它可能具有神经保护特性，这可能对神经退行性疾病有益。

此外，L-二氢乳清酸的免疫调节作用也得到了研究。研究表明，它可以促进淋巴细胞增殖并增强免疫反应，表明其具有作为疫苗制剂和免疫疗法佐剂的潜力。这些特性引起了人们对其作为支持免疫健康和整体健康的补充剂的兴趣。

L-二氢乳清酸的另一个显著应用是在药理学领域。它是合成各种药物化合物的前体，特别是与核苷和核苷酸类似物相关的药物化合物。这些类似物在抗病毒和抗癌治疗中起着至关重要的作用，因为它们可以干扰病原体和癌细胞中核酸的合成。L-二氢乳清酸参与这些关键药物合成的能力凸显了其在制药行业的重要性。

此外，L-二氢乳清酸已在营养研究中得到探索。它存在于某些食物来源中，补充它可能会提供与核苷酸代谢和能量产生相关的健康益处。对其作为膳食补充剂的作用的研究正在进行中，可能对提高运动表现和恢复产生影响。

尽管 L-二氢乳清酸的应用前景广阔，但必须谨慎使用。虽然它通常被认为是安全的，但过量摄入可能会导致代谢紊乱。与任何影响代谢途径的化合物一样，个人在开始补充之前咨询医疗保健专业人员至关重要，尤其是对于那些患有潜在健康问题或正在服用药物的人。

总之，L-二氢乳清酸是生物化学领域的重要化合物，具有显着的发现历史和在医学、药理学和营养学中的多种应用。它在核苷酸合成中的作用和潜在的治疗益处继续使其成为重要的研究课题，强调了其在多个科学学科中的相关性。

参考文献

2023. Beyond genetics: Deciphering the impact of missense variants in CAD deficiency. Journal of Inherited Metabolic Disease, 46(6).
DOI: 10.1002/jimd.12667

2016. Elevated plasma dihydroorotate in Miller syndrome: Biochemical, diagnostic and clinical implications, and treatment with uridine. Molecular Genetics and Metabolism, 119(1-2).
DOI: 10.1016/j.ymgme.2016.06.008

2012. Miller (Genee-Wiedemann) syndrome represents a clinically and biochemically distinct subgroup of postaxial acrofacial dysostosis associated with partial deficiency of DHODH. Human Molecular Genetics, 21(18).
DOI: 10.1093/hmg/dds218