L-酪氨酸
[CAS# 60-18-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 产品名称: L-酪氨酸
• 英文名: L-Tyrosine
• 别名: 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid; 3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine; Tyr
• 分子式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.19
• 蛋白质序列: Y
• CAS 登录号: 60-18-4
• EC 号码: 200-460-4
• FEMA 登录号: 3736
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O

物理化学性质

• 溶解度: 0.45 g/L (水, 25 °C), 25 g/mL (1 M HCl) (实验值)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.456 g/mL (实验值)
• 熔点: 300 °C （分解）
• 折射率: 1.614, 计算值^*
• 比旋光度: -11.65 ° (c=5,DIL HCl/H2O 50/50)
• 沸点: 385.2±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 186.7±25.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

L-酪氨酸是一种重要的氨基酸，CAS 编号为 60-18-4，在生物系统中发挥着不可或缺的作用，是调节情绪、新陈代谢和压力反应的神经递质和激素的前体。这种化合物的化学式为 C9H11NO3，是一种非必需氨基酸，这意味着人体可以在正常条件下从苯丙氨酸合成它。它的发现和随后的应用极大地推动了从生物化学到医学和生物技术等领域的发展。

L-酪氨酸的发现故事始于 1846 年，当时德国化学家 Justus von Liebig 在从奶酪中提取的酪蛋白中发现了它。“酪氨酸”这个名字源于希腊语 tyrós（奶酪），反映了它的起源。Liebig 的工作标志着这种氨基酸的首次分离，为了解其在蛋白质合成中的作用奠定了基础。 19 世纪中叶的早期研究使用水解和结晶等基本的化学技术来分离酪氨酸，其结构后来在 20 世纪通过先进的光谱方法得到确认。人们认识到 L-酪氨酸是一种手性分子，其 L-对映体具有生物活性，这进一步完善了其科学特性。

L-酪氨酸在体内的合成是通过苯丙氨酸羟化酶进行的，该酶通过在芳香环上添加羟基将苯丙氨酸转化为 L-酪氨酸。这一过程在 20 世纪得到阐明，突出了其对膳食苯丙氨酸的依赖性及其在儿茶酚胺生产中的关键作用。在工业上，L-酪氨酸可以通过生物技术方法生产，例如使用工程细菌进行微生物发酵，这一发展自 20 世纪末以来日益突出。

L-酪氨酸的应用非常广泛且影响深远。在医学上，它是多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素等神经递质的前体，使其成为治疗帕金森病、抑郁症和压力相关疾病的目标。补充 L-酪氨酸因其在压力下增强认知功能的潜力而被研究，临床评论支持其安全性。在生物技术中，L-酪氨酸是生产 L-DOPA（用于帕金森病治疗）、黑色素和其他工业上重要的化合物的基础。最近的进展还探索了它在酶生物传感器中的应用以及作为微生物生产系统中的底物，展示了它的多功能性。

尽管它有好处，但挑战包括其溶解度有限（25ºC 水中 0.48 mg/mL）以及需要精确的生物转化条件以避免副产品。对大规模生产的环境担忧促使人们研究可持续方法。尽管如此，L-酪氨酸作为生化基石的作用仍在不断发展，从其奶酪来源到现代治疗和工业应用。

展望未来，正在进行的研究旨在优化其生物技术生产并探索用于医疗和材料用途的新型衍生物。L-酪氨酸从奶酪蛋白到人类健康和工业的关键参与者的历程凸显了化学发现在塑造科学方面的力量。

参考文献

Wojciechowska, A., et al., 2014. Structural, spectroscopic and magnetic properties of a novel copper(II) L-tyrosinato complex. RSC Advances, 4, 63147-63149.
DOI: 10.1039/C4RA10309B

Zheng, X.-F., et al., 2014. Synthesis of chitosan-gelatin molecularly imprinted membranes for extraction of L-tyrosine. RSC Advances, 4, 42478-42485.
DOI: 10.1039/C4RA05740F

Deng, P., et al., 2017. Novel phosphorescent Mn-doped ZnS quantum dots as a probe for the detection of L-tyrosine in human urine. Analytical Methods, 9, 282-286.
DOI: 10.1039/C6AY02107G