5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶
[CAS# 60025-06-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶
• 英文名: 5-Acetyl-4,6-dichloropyrimidine
• 别名: 1-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)ethanone
• 分子式: C₆H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 191.01
• CAS 登录号: 60025-06-1
• EC 号码: 848-964-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(N=CN=C1Cl)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.454±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 90-91 °C^**
• 折射率: 1.557, 计算值^*
• 沸点: 240.3±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 99.1±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Clark, Jim

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶是一种重要的杂环化合物，在有机合成中起着关键作用，特别是在药物和农用化学品的开发中。从结构上讲，它的特点是嘧啶环在 4 位和 6 位有氯取代基，在 5 位有乙酰基。这种特殊的功能团排列使分子具有独特的反应性，可进行广泛的化学转化和应用。

5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶的发现和合成与 20 世纪早期至中期对嘧啶衍生物的更广泛探索有关。嘧啶是有机化学中的基本结构，因为它们存在于核酸（如 DNA 和 RNA）以及各种合成的生物活性分子中。在嘧啶环中引入吸电子氯原子可增强化合物的亲电特性，从而增强其作为各种化学反应中间体的潜力。

在药物化学中，5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶是合成抗病毒、抗菌和抗癌药物的重要基石。活性氯原子的存在允许选择性亲核取代，从而能够连接可以改变生物活性的不同功能基团。例如，通过用氨基或羟基取代氯原子，化学家可以创建表现出增强药理特性的衍生物。此类修饰已导致开发针对细菌感染和病毒性疾病的药物。

农用化学品研究也受益于 5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶。许多现代农药、除草剂和杀菌剂都基于嘧啶结构，可以对其进行定制以提高功效和选择性。 5 位上的乙酰基为进一步的化学修饰提供了位点，从而可以生成有效对抗特定害虫或植物疾病的化合物，同时最大限度地减少对环境的影响。这种化合物在农用化学品合成中的多功能性在于它能够作为各种生物活性分子的支架。

此外，5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶还用于开发先进材料。嘧啶衍生物已被用于电子和光学应用，例如有机发光二极管 (OLED) 和液晶。吸电子氯原子有助于化合物参与 π 共轭体系，这对于此类应用至关重要。用适当的取代基修饰分子可以增强其热稳定性和化学稳定性，使其适用于高性能材料。

5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶的合成通常涉及前体嘧啶化合物的氯化，然后在 5 位进行乙酰化。常用方法包括使用试剂，例如三氯氧化磷或亚硫酰氯进行氯化，以及使用乙酰氯或乙酸酐进行乙酰化。合成技术的进步提高了这种化合物的产量和纯度，使其更易于大规模应用。

随着科学家探索利用其化学性质的新方法，对 5-乙酰基-4,6-二氯嘧啶应用的研究不断扩大。它作为制药、农用化学品和材料科学中的多功能中间体的实用性确保了它仍然是现代有机合成中的重要成分。基于这种化合物的衍生物的持续开发反映了它在应对医学、农业和技术挑战方面的重要性。

参考文献

2013. Reaction of Ethyl 3,3-Diaminoacrylate with Pyrimidine Series o-Chloro Ketones. Synthesis of Pyrido[4,3-d]Pyrimidines and 6H-1,3,6,7-Tetra-azaphenalenes. *Chemistry of Heterocyclic Compounds*, 49(3). DOI: 10.1007/s10593-013-1269-2

2007. Direction of Hydrolysis of Esters of Some Pyrimidine-5-Carboxylic Acids. *Chemistry of Heterocyclic Compounds*, 43(11). DOI: 10.1007/s10593-007-0228-1

1985. Pyrimidines. 75. Syntheses Based on Acetylpyrimidines. 4,6-Dihydroxy-5-Acetylpyrimidine and Preparation of 4',5-Bipyrimidines and Their Derivatives. *Chemistry of Heterocyclic Compounds*, 21(3). DOI: 10.1007/bf00506674