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9-苯基吖啶
[CAS# 602-56-2]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物
产品名称9-苯基吖啶
英文名9-Phenylacridine
分子结构CAS # 602-56-2, 9-Phenylacridine
分子式C19H13N
分子量255.32
CAS 登录号602-56-2
EC 号码210-020-3
分子行输入简码
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC=CC3=NC4=CC=CC=C42
物理化学性质
密度1.2±0.1 g/cm3, 计算值*
熔点184 °C (实验值)
折射率1.712, 计算值*
沸点411.1±14.0 °C (760 mmHg), 计算值*
闪点179.8±12.7 °C, 计算值*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H335  说明
防护标签P261-P305+P351+P338  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H302
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
9-苯基吖啶是一种属于吖啶衍生物类的有机化合物。它由吖啶环系统组成,9 位连接有苯基。这种结构使其具有独特的电子特性和反应性,使其成为研究和工业应用中一种有趣的化合物。9-苯基吖啶的发现可以追溯到对吖啶本身改性的早期研究,吖啶是一种杂环化合物,以其芳香性和参与各种化学反应的能力而闻名。探索吖啶衍生物的研究人员很快意识到,通过添加不同的功能基团(例如苯基)可以显著改变其结构,从而显著改变其化学行为,使其在特定应用中更加通用。

9-苯基吖啶因其电子特性而在有机电子和材料科学中的应用引起了人们的关注。苯基的存在增强了其电子接受能力,使其适用于有机发光二极管 (OLED) 和有机半导体等电子设备。例如,OLED 是用于显示器和照明技术的高效发光装置,9-苯基吖啶可以加入这些装置的活性层中以提高其性能。该化合物具有电荷转移能力,且发光性能稳定,因此是开发这些技术的重要材料。

除了在电子领域的应用外,9-苯基吖啶在光化学领域也显示出良好的前景。它的芳香结构与苯基结合,使其能够有效吸收光线,从而引发光物理和光化学反应。这使它成为开发传感器和光响应材料的重要化合物。例如,9-苯基吖啶衍生物可以加入用于检测各种环境污染物或生物制剂的传感器中,其中该化合物的荧光特性可用于灵敏和选择性检测。

9-苯基吖啶在药物研究中也发挥着重要作用,特别是在抗癌药物的研究中。人们已经探索了吖啶衍生物(包括 9-苯基吖啶)插入 DNA 的能力,从而破坏遗传物质的正常功能,从而抑制癌细胞的复制。这种作用方式使 9-苯基吖啶成为化疗药物开发中令人感兴趣的化合物。研究表明,9-苯基吖啶衍生物表现出细胞毒性,特别是针对某些类型的癌细胞,这表明它可能是进一步药物开发的有希望的先导化合物。

此外,9-苯基吖啶已在开发具有独特光学特性的新型材料方面得到应用。它能够进行可逆电子转移反应,因此被纳入分子开关的设计和具有可控光学和电子行为的材料的创造中。这些材料在光子学和光电子学领域具有潜在的应用,在这些领域,对光和电子信号的精确控制对于下一代技术的进步至关重要。

总之,9-苯基吖啶是一种用途广泛的化合物,在有机电子、光化学和药物开发等领域具有广泛的应用。其独特的结构将吖啶环系统与苯基相结合,赋予其宝贵的特性,包括荧光、电荷转移和 DNA 相互作用,使其适用于 OLED、传感器、抗癌剂和新材料。对 9-苯基吖啶及其衍生物的持续研究有望为电子和制药行业的创新技术发展带来希望。

参考文献

2023. Perspective on acridine: a versatile heterocyclic biologically imperative framework. Journal of the Iranian Chemical Society, 20(7).
DOI: 10.1007/s13738-023-02840-8

2022. Photochemical Production of Molecular Hydrogen in the Presence of Substituted Acridine Salts. Russian Journal of General Chemistry, 92(12).
DOI: 10.1134/s1070363222120325

2019. Design of Novel Catalysts Based on Acridine Derivatives Immobilized on Carbon Materials for Molecular Hydrogen Production. Russian Journal of General Chemistry, 89(5).
DOI: 10.1134/s1070363219050104
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