三苯基膦
[CAS# 603-35-0]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 三苯基膦
• 英文名: Triphenylphosphine
• 别名: Triphenyl phosphine
• 分子式: C₁₈H₁₅P
• 分子量: 262.29
• CAS 登录号: 603-35-0
• EC 号码: 210-036-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.132
• 熔点: 78.5-81.5 °C
• 沸点: 377 °C
• 闪点: 181 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H317-H350-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

三苯基膦的化学式为 P(C6H5)3，是一种有机磷化合物，已成为有机化学和各种工业应用的基石。三苯基膦于 19 世纪中叶被发现，由德国化学家 Hermann Kolbe 于 1850 年通过三氯化磷与苯基溴化镁的反应首次合成。其独特的性质，包括高稳定性和强亲核性，很快使其成为新兴有机合成领域的一种宝贵试剂。

三苯基膦最重要的应用之一是作为配位化学中的配体。由于它能够与过渡金属形成稳定的配合物，因此被广泛用于制备各种金属配合物，这些配合物在催化中起着关键作用。例如，三苯基膦是著名的 Wittig 反应中的关键成分，它通过与羰基化合物反应形成磷叶立德来促进烯烃的合成。该反应彻底改变了合成有机化学，使化学家能够精确构建复杂的分子结构。

除了作为配体的作用外，三苯基膦还可用作还原剂。它可以还原各种功能团，例如将硝基还原为胺，将醛还原为醇。它能够在温和的反应条件下发挥作用，使其成为许多合成方案的首选。此外，三苯基膦还用于合成氧化膦，氧化膦是有机合成中有价值的中间体。

三苯基膦的多功能性延伸到其在有机光伏材料中的应用。研究人员已将三苯基膦衍生物加入有机太阳能电池中，提高了其效率和稳定性。该化合物稳定电荷载体和改善活性层形态的能力促进了可再生能源领域的进步。

此外，三苯基膦在制药行业也有应用。它已被用作合成各种生物活性化合物的前体，包括药物和农用化学品。它在非对称合成中的实用性使其在具有特定对映体性质的药物生产中具有不可估量的价值，因为三苯基膦具有广泛的应用，但其也存在一些挑战。由于其毒性和生物累积性，大量使用三苯基膦可能会引起环境问题。因此，研究人员正在探索更环保的替代品和更安全的方法，以最大限度地减少危险试剂的使用，同时保持合成的有效性。

总之，三苯基膦是一种多面化合物，在有机合成、配位化学、可再生能源和制药方面具有深远的意义。它的发现对化学研究和工业产生了重大影响，展示了有机磷化合物在当代科学中的重要性。

参考文献

1979. Desaturation of eicosa-11,14-dienoic acid in human testes. Lipids.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/459715

2024. A guide for asymmetric synthesis of morphine alkaloids. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-024-03350-9

2012. Microwave-Assisted Synthesis of Cyclopentanones Using the Relevant Phosphorus Ylides. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22263857