2-氟-6-三氟甲基苯甲醛
[CAS# 60611-24-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 2-氟-6-三氟甲基苯甲醛
• 英文名: 2-Fluoro-6-trifluoromethylbenzaldehyde
• 别名: a,a,a,6-Tetrafluoro-o-tolualdehyde
• 分子式: C₈H₄F₄O
• 分子量: 192.11
• CAS 登录号: 60611-24-7
• EC 号码: 625-623-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)C=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.432 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.459, 计算值^*
• 沸点: 189.4±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 156 °C (实验值)
• 闪点: 69.7±21.5 °C, 计算值^*, 82 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氟-6-三氟甲基苯甲醛是一种芳香醛化合物，分子式为 C7H4F4O。它由一个苯环组成，苯环 2 位被氟基团取代，6 位被三氟甲基取代，1 位被醛基团取代。该化合物属于卤代芳香醛家族，以其独特的官能团组合而闻名，这些官能团赋予了它特殊的反应性和化学性质。

2-氟-6-三氟甲基苯甲醛的发现和合成可以追溯到对卤代芳香醛的研究，卤代芳香醛在合成有机化学和材料科学中都引起了人们的关注。氟和三氟甲基取代基的存在使这种化合物在各种合成反应中特别有用，因为这些基团具有吸电子作用。特别是三氟甲基对芳香族化合物的反应性有显著影响，通常使它们更耐氧化或还原。

2-氟-6-三氟甲基苯甲醛可用于合成更复杂的有机分子，特别是在制药和农用化学品行业。该化合物的醛基具有高反应性，可以参与亲核加成反应，例如涉及亚胺、腙和其他衍生物的反应，这使得它可用于形成合成生物活性分子的关键中间体。

在药物化学中，2-氟-6-三氟甲基苯甲醛是创造候选药物的重要组成部分。众所周知，芳环上的氟和三氟甲基会影响它们所结合的化合物的亲脂性、稳定性和生物活性。这些修饰可以增强潜在治疗剂的药代动力学特性，使其更有效地到达体内的目标部位。

由于三氟甲基赋予的稳定性，该化合物在材料科学中也备受关注，这使得该化合物能够抵抗各种环境条件，例如氧化和高温。这种稳定性对于电子、涂料和其他专业应用中使用的材料的开发非常重要。

2-氟-6-三氟甲基苯甲醛还被用作合成其他卤代芳族化合物的前体，这些化合物可用于农药和除草剂等农用化学品。其独特的电子特性（由三氟甲基和氟基团赋予）使其成为开发具有改进性能和选择性的新型农用化学品的有效中间体。

总体而言，2-氟-6-三氟甲基苯甲醛是有机合成中的重要化合物，在制药和农用化学品行业以及材料科学中有着成熟的应用。其功能基团的组合允许进行选择性化学反应，使其成为制备具有所需特性的更复杂分子的宝贵基石。

参考文献

Rayner, C.M. and Graham, M.A. (2001) ‘Perkin Condensation’, Science of Synthesis, 10, p. 159. Available at: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-010-00209

Costa, L.D., Guieu, S., Faustino, M.A.F. and Tomé, A.C. (2022) ‘Straightforward synthesis of thiazolo[5,4-c]isoquinolines from dithiooxamide and 2-halobenzaldehydes’, New Journal of Chemistry, 46, p. 3615.
DOI: 10.1039/D1NJ05536D

Chevallier, F. and Mongin, F. (2008) ‘Functionalization of diazines and benzo derivatives through deprotonated intermediates’, Chemical Society Reviews, 37, p. 609.
DOI: 10.1039/B709416G