2-硝基-1-萘酚
[CAS# 607-24-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 2-硝基-1-萘酚
• 英文名: 2-Nitro-1-naphthol
• 分子式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• CAS 登录号: 607-24-9
• EC 号码: 210-131-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 123-125 °C
• 折射率: 1.714, 计算值^*
• 沸点: 336.7±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 149.9±8.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H334-H335-H4112
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-硝基-1-萘酚是一种化合物，其特征在于在萘酚结构的第二个位置存在硝基。它是萘的衍生物，萘是一种多环芳烃，添加硝基可引入独特的化学性质，从而增强其在各种应用中的实用性。该化合物最早是在 20 世纪初合成的，当时人们对硝基芳族化合物进行了广泛的研究，这些化合物因其在染料化学、药物和农用化学品中的多种应用而受到关注。

2-硝基-1-萘酚的合成通常涉及使用浓硝酸和硫酸混合物对 1-萘酚进行硝化。该过程选择性地在 2 位引入硝基，从而形成所需的化合物。必须仔细控制反应条件以确保所需的区域选择性并尽量减少不需要的副产物的形成。

2-硝基-1-萘酚的主要应用之一是染料工业，它是合成各种染料和颜料的重要中间体。该化合物能够参与与重氮盐的偶联反应，可用于生产偶氮染料，这种染料广泛用于纺织品、油墨和塑料。这些偶氮染料因其鲜艳的颜色和优异的牢度而受到重视，这使得 2-硝基-1-萘酚成为着色剂制造中的关键成分。

除了在染料合成中的作用外，2-硝基-1-萘酚还可用于制药工业。它是合成几种生物活性化合物的关键中间体。硝基可以还原为氨基，从而形成氨基萘酚衍生物，这些衍生物具有一系列药理活性。这种转化扩大了 2-硝基-1-萘酚在药物开发和药物化学中的潜在应用。

此外，2-硝基-1-萘酚还可用作各种化学反应中的试剂。它的反应性使其能够参与亲电取代反应，从而可用于合成更复杂的有机分子。这种多功能性使 2-硝基-1-萘酚成为有机合成中有价值的化合物，有助于开发新材料和化学实体。

研究 2-硝基-1-萘酚及其衍生物对环境的影响变得越来越重要，特别是考虑到硝基芳族化合物的潜在毒性。研究重点是了解这种化合物的降解途径和环境行为，以减轻任何不利影响。开发更环保的合成路线和更安全的替代品的努力正在进行中，这反映了化学工业朝着可持续发展和减少环境影响的更广泛趋势。

总之，2-硝基-1-萘酚是一种重要的化合物，在染料工业、制药和有机合成中有多种应用。其独特的化学性质，尤其是硝基的存在，增强了其作为各种化学过程中中间体的反应性和实用性。对其安全性和环境影响的持续研究强调了负责任的化学品管理以及在其生产和应用中发展可持续实践的重要性。

参考文献

2022. Potentials of N-(2, 4-dinitro-1-naphthyl)-p-toluenesulphonamide and 2, 4-dinitro-1-naphthol as novel charge transfer acceptors in pharmaceutical analysis of some quinolones and cephalosporins. Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 8(1).
DOI: 10.1186/s43094-022-00407-7

2007. Complexes of nitronaphthols with aluminum bromide. Russian Journal of Applied Chemistry, 80(6).
DOI: 10.1134/s107042720706033x

1992. Improved synthesis of several methoxynitronaphthalenes. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 123(6).
DOI: 10.1007/bf00816858