邻氯苯甲酰氯
[CAS# 609-65-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酰卤化物
• 产品名称: 邻氯苯甲酰氯
• 英文名: 2-Chlorobenzoyl chloride
• 别名: OCOC; 2-Chlorobenzoic acid chloride
• 分子式: C₇H₄Cl₂O
• 分子量: 175.01
• CAS 登录号: 609-65-4
• EC 号码: 210-194-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.382
• 熔点: -4--3 °C
• 沸点: 238 °C
• 折射率: 1.5708-1.5728
• 闪点: 110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-氯苯甲酰氯是一种芳香酰氯，其氯原子与苯环相连，位于酰氯基团的邻位。该化合物具有高度亲电性，因此被广泛用作有机合成中的反应中间体，适用于生产药物、农用化学品和聚合物。其结构同时具有氯原子和酰氯基团，增强了其反应性，可实现多种化学转化。

2-氯苯甲酰氯的发现源于对取代苯甲酰氯的早期研究，这些苯甲酰氯因其在酰化反应中的实用性而受到追捧。其邻位取代模式影响分子的电子环境，导致与对位异构体相比具有不同的反应性。这种差异使得 2-氯苯甲酰氯可选择性地用于各种合成路线，特别是在复杂有机化合物的制备中。

在制药行业，2-氯苯甲酰氯是合成多种活性药物成分 (API) 的关键中间体。它与胺和醇发生反应的能力促进了酰胺和酯的形成，而酰胺和酯是许多药物分子中的重要功能团。酰基的引入有助于改变药物的药代动力学和生物利用度，从而增强其治疗效果。2-氯苯甲酰氯在生产抗生素、抗炎剂和其他生物活性化合物方面特别有用。

在农用化学品中，2-氯苯甲酰氯用于合成除草剂和杀虫剂。芳环上的氯原子赋予了稳定性并增强了所得化合物的活性。这些农用化学品被广泛用于保护农作物免受害虫侵害，有助于提高农业产量和改善粮食安全。2-氯苯甲酰氯衍生物的稳定性也确保了它们在田间较长时间内的有效性。

该化合物还可用于生产聚合物和特种材料。它的反应性使其能够参与聚合反应，从而形成高性能聚合物。这些材料因其强度、耐用性和抗化学降解性而受到重视，使其可用于汽车、航空航天和工业应用。

2-氯苯甲酰氯的应用范围广泛，从药物到农用化学品和聚合物，凸显了其作为现代有机合成中多功能试剂的重要性。由于邻氯取代，其独特的反应性确保了其在工业化学中的持续相关性。

参考文献

2019. Condensation of 2-Halobenzoyl Chlorides and Ketones. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-114-00057

2020. Synthesis of Esketamine. Synfacts, 16(07).
DOI: 10.1055/s-0040-1707022

2022. Coupling Reactions with Acyl Halides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-104-00790