2,3,4-三氟苯甲酸
[CAS# 61079-72-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 产品名称: 2,3,4-三氟苯甲酸
• 英文名: 2,3,4-Trifluorobenzoic acid
• 分子式: C₇H₃F₃O₂
• 分子量: 176.09
• CAS 登录号: 61079-72-9
• EC 号码: 612-077-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 140-142 °C (实验值)
• 折射率: 1.491, 计算值^*
• 沸点: 245.3±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 102.1±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,3,4-三氟苯甲酸是一种氟化芳香羧酸，分子式为 C(_7)H(_3)F(_3)O(_2)。它由一个在 2-、3- 和 4- 位被三个氟原子取代的苯环和一个羧酸基团组成。该化合物以其高电负性而著称，这赋予了它独特的化学和物理特性，使其在化学和材料科学的各个领域都具有重要价值。

随着人们对含氟化合物的兴趣日益浓厚，包括 2,3,4-三氟苯甲酸在内的三氟苯甲酸的合成和研究在 20 世纪中期变得尤为突出。氟化化合物因其独特的反应性、稳定性和生物活性而受到认可，从而引发了广泛的探索。该化合物可以通过多步方法合成，例如选择性亲电氟化或前体芳香体系的直接氟化。合成氟化学的进步使得此类化合物的生产效率更高。

在有机合成中，2,3,4-三氟苯甲酸是一种有价值的中间体。其三氟化芳环增强了化合物的亲电性质，促进了亲核芳族取代 (SNAr) 等反应。这使得它可用于制备复杂的氟化化合物，而这些化合物在制药、农用化学品和材料行业中必不可少。

这种酸的三氟化结构有助于其在药物发现和设计中的应用。众所周知，氟化可以改善化合物的代谢稳定性、膜通透性和生物利用度，使 2,3,4-三氟苯甲酸成为合成生物活性分子的前体。许多由它衍生的氟化衍生物在药物化学中显示出开发抗炎、抗病毒和抗癌剂的潜力。

此外，2,3,4-三氟苯甲酸在材料科学中也有应用。氟原子的存在增强了热稳定性和化学稳定性，使这种酸的衍生物适用于高性能聚合物、液晶材料和特种涂料。

尽管用途广泛，但由于含氟化学品可能对环境和健康造成影响，因此在使用 2,3,4-三氟苯甲酸时需要小心处理。目前正在进行研究以开发可持续的合成方法并评估含氟化合物对环境的影响。

该化合物的三氟化性质巩固了其在现代化学中的作用，其应用的不断进步证明了其在多个领域的巨大潜力。

参考文献

2024. Alternative Synthesis of Cobimetinib. Pharmaceutical Chemistry Journal, 58(1).
DOI: 10.1007/s11094-024-03130-0

2016. Rapid ion-exchange matrix removal for a decrease of detection limits in the analysis of salt-rich reservoir waters for fluorobenzoic acids by liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(4).
DOI: 10.1007/s00216-016-0060-5

2009. Experimental and calculation aspects of vibrational spectra and optimized geometry of 2,3,4-tri-fluoro-benzoic acid dimer. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 74(5).
DOI: 10.1016/j.saa.2009.09.017